147071-00-9 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：86% 合成条件：With hydrogen In methanol at 25 - 50℃; for 40.67 h; 实验步骤：向500mL Parr瓶中加入4- [（E（at）-2-（二甲基氨基）乙烯基] -5-硝基吡啶-2-羧酸甲酯，75.2mmol）和无水甲醇（200mL）。将混合物用氮气吹扫10分钟。向该悬浮液中加入Pd（10％）/ C（1.90g，10w / w％），并将悬浮液再脱气5分钟。氢化以43psi H2开始，不加热。如Parr瓶内温度升高（约2-3℃/ min）所示，反应变得放热（由热耦合温度计监测）。当反应内的温度达到45℃时，停止流入Parr瓶的氢气，并使混合物冷却至25℃30分钟。在还原的第一个小时，悬浮液的颜色从紫红色变为浅绿色然后变为无色，并且消耗了约30psi的H 2。使氢气压力达到50psi，并在50℃下继续氢化20小时。在过去的20小时内没有消耗更多的氢气。将反应混合物冷却至20℃后，过滤含有Pd（10％）/ C产物的固体混合物。将固体混合物悬浮在DMSO（200mL）中，并将悬浮液在热板上加热至80℃内部温度并搅拌10分钟。过滤热悬浮液，用一小部分DMSO（50mL）洗涤Pd（10％）/ C固体。合并DMSO滤液和洗涤液并倒入水（600mL）中。沉淀出灰白色固体产物，将悬浮液搅拌1小时，然后过滤，并冻干。得到标题化合物，为灰白色固体产物（11.3g，纯度> 95％，收率86％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）8ppm 3.84（s，3H）6.68（d，J = 2.8Hz，1H）7.73（d，J = 3.0Hz，1H）8.36（s，1H）8.80 （s，1H）11.99（s，1H）。 LCMS：（APCI，M-H-）= 175 参考文献：