153800-11-4 2-乙炔基吡嗪

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：153800-11-4）

产率：56.5% 合成条件：With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran for 0.05 h; 实验步骤：在9分钟内向9（3.0g，17.O2rnrnoi）在10mL THF中的溶液中加入1M TBAF。 TLC分析显示原料完全转化为主要产物。 然后将反应混合物真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到产物10（1.0g，产率：56.5％）.LCMS：m / 105（M + H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/117708, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19 [2] Patent: WO2017/93544, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98 [3] Carbohydrate Research, 2011, vol. 346, # 9, p. 1083 - 1092 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 7, p. 3033 - 3047 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 7, p. 3532 - 3548

合成路线 2（2. 合成：153800-11-4）

产率：50% 合成条件：With sodium hydroxide In toluene at 120℃; for 0.33 h; 实验步骤：将1.94g（11.96mmol）吡啶基乙炔和502mg（12.56mmol）NaOH（KISHIDA CHEMICAL CO。，Ltd。，0.7mm颗粒，98％）置于装有回流冷凝器的100mL双颈烧瓶中， 用Ar代替烧瓶内的空气。 向其中加入60mL甲苯，并将混合物在120℃下回流0.33小时。 向反应混合物中加入甲苯，混合物用饱和氯化铵水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。 然后，向粗反应产物中加入20mL己烷，冷却混合物，得到吡嗪基乙烯，即所需化合物，为黄色固体。 （0.63g，收率：50％）。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ：8.71（s，1H），8.56（d，1H），8.52（d，1H），3.35（s，1H）[MS] EI（m / z）：104（ M +），CI（m / z）：105（MH +） 参考文献：

• [1] Patent: EP1847545, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 54