19228-91-2 N-Boc-3-氨基噻吩

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；海关编码:2934999090；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口。未提供明确暴露限值。

作为有机合成中间体，用于制备含噻吩基的氨基甲酸酯类化合物，可能在药物研发中作为关键结构单元。

医药

路线1：

• 步骤：将噻吩-3-羧酸（2.50g，19.5mmol）、二苯基磷酰基叠氮化物（4.62mL，21.5mmol）、三乙胺（3.26mL，23.4mmol）溶解在叔丁醇（50mL）中，回流搅拌3.5小时；反应完成后冷却至0℃，加入水淬灭，乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤并经无水硫酸镁干燥；真空蒸发溶剂后，通过硅胶柱色谱（己烷：乙酸乙酯=10：1）纯化，得到目标产物。
• 条件：回流（3.5小时）；0℃淬灭；乙酸乙酯萃取；硅胶柱色谱纯化（己烷：乙酸乙酯=10:1）
• 收率：86%
• 参考文献：[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66 [2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 74 [3] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 10, p. 2509 - 2512 [4] Patent: US2006/154875, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 11; 12 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 21, p. 5567 - 5571 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 20, p. 4898 - 4908 [7] Patent: WO2016/144848, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [8] Patent: WO2016/144846, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 61 [9] Patent: WO2016/144849, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35 [10] Patent: WO2016/144847, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 38

路线2：

• 步骤：将草酸3-氨基噻吩（15g，79.29mmol）在水（150ml）中的混合物用氢氧化铵碱化，二氯甲烷（3×70ml）萃取，合并有机萃取液干燥（MgSO4）、过滤、浓缩得到棕色油状物；将游离碱和三乙胺（8.93ml，64.04mmol）的二氯甲烷（70ml）溶液滴加到冷却（0℃）的Boc-酐（16.77g，76.85mmol）的二氯甲烷溶液（35ml）中，搅拌90分钟；反应混合物温热至室温搅拌20小时，用水淬灭，有机层干燥（MgSO4）、过滤、浓缩；用己烷研磨得到米色无定形固体，收集并洗涤，干燥；浓缩己烷洗涤液并通过硅胶柱（硅胶60,230-400目，9：1己烷：EtOAc）洗脱残余物得到另一批产物。
• 条件：0-20℃；二氯甲烷为溶剂；三乙胺为碱；硅胶柱色谱纯化（9:1己烷:EtOAc）
• 收率：64%
• 参考文献：[1] Patent: US9255096, 2016, B1. Location in patent: Page/Page column 45-56 [2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 4, p. 627 - 631