851786-15-7 5,12-二溴-2,9-双(2-乙基己基)蒽[2,1,9-DEF:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮

常温运输，危险性质为非危险化学品。未提供明确暴露限值及防护要点。

用于化学合成

化学合成

合成路线 1（合成：851786-15-7）

• 步骤: A部分：N,N'-双(2-乙基己基)-1,7-二溴苝-3,4:9,10-双(二羧酰亚胺)(PDI2EH-Br2)的制备：将1,7-二溴苝-3,4:9,10-二酐(PDABr2)(5.10 g, 9.35 mmol)与2-乙基己胺(5.60 mL, 34.2 mmol)在丙酸(80 mL)中混合。将反应混合物加热回流16小时，冷却至室温后，过滤收集所得固体，用丙酸洗涤数次，再用甲醇(MeOH)洗涤，干燥过夜，过滤得到粗产物。
• 条件: 加热回流16小时；
• 收率: 65.2%（5.12 g, 6.63 mmol）；
• 产物表征: 红色固体，熔点>200℃；1H NMR(CDCl3, 500 MHz): δ 9.48(d, 2H, J = 8.0 Hz), 8.92(s, 2H), 8.69(d, 2H, J = 8.0 Hz), 4.20-4.11(m, 4H), 2.00-1.92(m, 2H), 1.50-1.35(m, 8H), 1.35-1.24(m, 8H), 0.96(d, 6H, J = 7.5 Hz), 0.91(t, 6H, J = 7.0 Hz)；元素分析(计算值：C, 62.19; H, 5.22; N, 3.63)：C, 62.20; H, 5.43; N, 3.33；
• 参考文献: [1] Polymer, 2010, vol. 51, #13, p. 2897-2902 [2] Journal of Materials Chemistry, 2010, vol. 20, #12, p. 2362-2368 [3] Macromolecules, 2011, vol. 44, #12, p. 4767-4776 [4] RSC Advances, 2014, vol. 4, #49, p. 25616-25624 [5] Chemical Communications, 2008, #45, p. 6034-6036 [6] Patent: WO2008/63609, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64 [7] Patent: US8350035, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 64 [8] Doklady Chemistry, 2011, vol. 440, #1, p. 257-262 [9] Organic Letters, 2011, vol. 13, #1, p. 18-21 [10] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, #21, p. 7811-7819 [11] Patent: CN105585568, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0046 [12] Physical Chemistry Chemical Physics, 2017, vol. 19, #35, p. 23898-23904

合成路线 2（合成：851786-15-7）

• 步骤: 将3,4,9,10-苝四羧酸二酐(1, 3.82 g, 10 mmol)和2-乙基己胺(12.9 g, 100 mmol)与100 mL吡啶混合，回流反应2天；将混合物倒入1M盐酸水溶液(1L)中，过滤得到红色固体(粗产物2)；将2溶解于500 mL二氯甲烷(DCM)中，滴加20 mL溴，反应24小时；通过N2流除去过量溴，红色固体用石油醚(60-90℃)/DCM=1:10作为洗脱液进行柱色谱分离得到产物(3)。
• 条件: 路线1：加热回流16小时；路线2：溴化反应在二氯甲烷中50℃反应24小时；
• 收率: 路线1：65.2%（5.12 g, 6.63 mmol）；路线2：85%（6.57 g）；
• 产物表征: 1H-NMR(400MHz, CDCl3) d ppm: 9.38(d, J=8.00Hz, 2H), 8.81(s, 2H), 8.60(d, J=8.00Hz, 2H), 4.12(m, 4H), 1.93(s, 2H), 1.40(m, 8H), 1.32(m, 8H), 0.96(m, 6H), 0.91(m, 6H)；13C-NMR(100MHz, CDCl3) d ppm: 163.6, 163.2, 162.7, 162.4, 138.2, 138.1, 133.1, 132.8, 132.7, 132.3, 130.1, 129.9, 129.2, 128.5, 128.1, 127.0, 123.4, 123.2, 122.8, 121.5, 121.7, 120.9, 44.6, 38.1, 30.9, 28.8, 24.2, 23.2, 14.2, 10.8；TOF MS: m/z=773.1[M+H]+；
• 参考文献: [1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, #8, p. 1200-1215 [2] Chemical Communications, 2012, vol. 48, #31, p. 3751-3753 [3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #9, p. 1094-1097 [4] Patent: CN104045657, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0104-0106