7598-70-1 2-(4-硝基苄基)丙二酸二乙酯

用于药物合成（如作为中间体）

医药

合成路线 1（1. 合成：7598-70-1）

产率：88% 合成条件：With potassium carbonate In acetone at 45℃; for 1 h; 实验步骤：将4-硝基苯甲基溴22（10.57g，48.93mmol）加入到丙二酸二乙酯21（52mL，54.86g，342.51mmol）和K 2 CO 3（14.21g，102.8mmol）的丙酮（40mL）溶液中。将反应混合物在45℃下加热1小时。将混合物冷却至室温，滤出所得黄色浆液以除去K 2 CO 3，并用丙酮（2×20mL）洗涤。在合并的滤液和洗涤液中减压蒸发溶剂。通过水平蒸馏（2小时，80-130℃和0.005毫巴）除去过量的丙二酸二乙酯。将黄色油状残余物溶于乙醇（200mL）中。过滤沉淀的白色固体（二烷基化产物）并用乙醇（2×20mL）洗涤。从合并的滤液和洗涤液中减压蒸发溶剂，得到固体，将其从己烷/ Et 2 O（1：1）中重结晶，得到白色结晶针23（12.72g，收率88％）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ1.20-1.23（t，6H，J = 7Hz），3.31-3.32（d，2H，J = 7.5Hz），3.65（t，1H，J = 7.7Hz）， 4.13-4.21（m，4H），7.38-7.40（d，2H，J = 8.5 Hz），8.13-8.15（dd，2H，J = 2 Hz，7Hz）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）：δ15.5,35.8,54.6,63.3,125.2,131.3,147.1,148.5,169.7; HRMS（FAB）C 14 H 17 NO 6,296.1129 [（M + H）+]：296.1134 [（M + H）+]。 参考文献：

• [1] Patent: EP2476683, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 32 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 17, p. 7234 - 7243 [3] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 15, p. 3059 - 3062 [4] Patent: US5302370, 1994, A [5] South African Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 1-2, p. 31 - 34 [6] Synthesis, 1997, # 9, p. 1010 - 1012 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3874 - 3883