1064194-10-0 3-溴氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：1064194-10-0）

产率：2.21 g 合成条件：With lithium bromide In tetrahydrofuran; dibutyl ether; acetonitrile at -78 - 24℃; 实验步骤：向火焰干燥的500mL圆底烧瓶中加入1-氨基-2,3-二溴丙烷氢溴酸盐（17）（3.5g，11.8mmol，1当量）并在没有溶剂的情况下搅拌以在氩气下获得17作为细粉末（或者，17的晶体可以在使用前用手研磨成细粉。将无水THF（35mL）加入烧瓶中并冷却至-78℃。通过注射器缓慢加入PhLi溶液（1.8M在二丁基醚中，18.5mL，35.3mmol，3当量），并将反应混合物在-78℃下搅拌2小时。向得到的混合物中加入MeCN（112mL），LiBr （-42g，35.3mmol，3当量）和Boc 2 O（5.4mL，23.6mmol，2当量）在-78℃下温热至室温过夜。将所得混合物倒入水（200mL）中，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。水性。 Na 2 S 2 O 3（50mL），然后用乙醚（3×150mL）萃取。将合并的有机层用盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过快速色谱法（硅胶，5-20％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质，得到所需产物20（2.21g，79％）。物理状态：透明液体; Rf = 0.38（1：9EtOAc /己烷，相对于KMnO4）; 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ4.55-4.46（m，3H），4.22-4.14（m，2H），1.44（s，9H）; 13C NMR（126MHz，CDCl3）：δ155.8,80.2,60.3（br，2C），33.0,28.4（3C）;所有光谱数据均与先前报道的文献值一致 参考文献：

• [1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 4, p. 195 - 214