215178-45-3 (R)-N-Fmoc-吡咯烷-2-甲醇

中文名称: (R)-N-Fmoc-吡咯烷-2-甲醇
英文名称: (R)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS号
分子式: C₂₀H₂₁NO₃
分子量: 323.39
更新日期: 2026-04-11

名称和标识

中文名: (R)-N-Fmoc-吡咯烷-2-甲醇
英文名: (R)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS号: 215178-45-3
分子式: C20H21NO3
分子量: 323.39
中文别名: (R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇;(9H-芴-9-基)甲基(R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯;FMOC-D-脯氨醇
英文别名: FMOC-3-PRO-OH; N-Fmoc-Pro-OH ( N-Fmoc-L-proline); FMOC-D-PRO; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-proline; Fmoc-D-proline-OH; Fmoc-D-proline; N-Fmoc-D-proline; Fmoc-D-Pro-OH; (R)-1-Fmoc-2-pyrrolidinemethanol; Fmoc-D-prolinol

物化属性

储存条件/存储条件: -20°C，干燥密封
沸点: 504.6±23.0°C at 760 mmHg
精确质量: 323.15200
LogP: 3.33010
PSA: 49.77000

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于合成特定药物分子（具体用途需结合目标药物结构）

医药中间体

合成路线 1（1. 合成：215178-45-3）

产率：93% 合成条件：Stage #1: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: With boron trifluoride diethyl etherate In tetrahydrofuran at 0℃; for 18 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将（S） - 或（R）-Fmoc脯氨酸（4.58g，13.6mmol）的无水THF（125mL）溶液置于带有磁力搅拌器的圆底烧瓶中并在惰性气氛（N 2）下。将所得溶液冷却至0℃，然后缓慢加入NaBH 4（0.82g，21.7mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌60分钟，然后滴加3.4mL（3.85g，27.1mmol）三氟化硼二乙基醚合物，并在0℃下继续搅拌18小时。通过TLC（CH 2 Cl 2 / EtOAc 70:30）监测反应进程。在0℃下加入30毫升水，并将所得混合物搅拌30分钟。真空蒸发THF，剩余的水层用EtOAc（3×100mL）萃取，合并的有机部分用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并过滤。减压蒸发溶剂，粗产物经快速色谱纯化，用梯度CH 2 Cl 2：EtOAc（95：5）→（85:15）作为洗脱剂。用冷己烷沉淀产物（硬胶），得到白色粉末，将其储存在-15℃。 参考文献：

[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 32, p. 4707 - 4718

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