499770-85-3 6-(溴甲基)苯并[d]噻唑

6-(溴甲基)苯并[d]噻唑是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于构建复杂的含氮杂环化合物，在药物研发和农业化学品合成中具有重要价值。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：499770-85-3）

产率：51% 合成条件：With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; 实验步骤：向冰冷的71c（607mg，3.68mmol）溶液中滴加CBr 4（1.33g，4.02mmol）和DCM（4mL），得到三苯基膦（1.05g，4.01mmol）的DCM（4mL）溶液。。 将所得溶液逐渐温热至室温并搅拌过夜。 浓缩粗反应混合物并在SiO 2上色谱分离，用EtOAc /己烷梯度（10至15％EtOAc）洗脱，得到430mg（51％）71d，为白色固体：1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：9.02（s，1H） ），8.10（d，1H，J = 8.5Hz），7.99（d，1H，J = 1.8Hz），7.55（1H，dd，J = 8.5Hz，1.8Hz），4.65（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/40927, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [2] Patent: US2005/209274, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 36

合成路线 2

产率：0.19 g 合成条件：With phosphorus tribromide In dichloromethane at 0 - 30℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在0℃，N 2下，向2-氯-5-羟甲基吡啶（0.45g，0.003mol）的DCM（10mL）溶液中逐滴加入三溴化磷（0.44mL，0.0037mol）。 将反应混合物温热至室温并搅拌1.5小时。 将反应混合物用DCM（75mL）稀释，用饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）处理。 用水（20mL），盐水溶液（20mL）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到标题化合物。 产量：0.49克; 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δppm：4.35（s，2H），7.32-7.34（d，J = 8.2Hz，1H），7.69-7.71（dd，J = 2.2,7.9Hz，1H），8.40 - 8.41（d，J = 1.7 Hz，1H）; 质量（m / z）：205.9,208.0（M + H）+。 参考文献：

• 未提供