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27149-27-5 2-(4-溴苯基)噻唑

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首页/化工词典/27149-27-5 2-(4-溴苯基)噻唑

27149-27-5 2-(4-溴苯基)噻唑

中文名称: 2-(4-溴苯基)噻唑
英文名称: 2-(4-Bromophenyl)thiazole
CAS号
分子式: C₉H₆BrNS
分子量: 240.12
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
生产及用途

名称和标识

中文名: 2-(4-溴苯基)噻唑
英文名: 2-(4-Bromophenyl)thiazole
CAS号: 27149-27-5
分子式: C9H6BrNS
分子量: 240.12
中文别名: 2-(4-溴-苯基)-噻唑; 2-(4-溴苯基)-噻唑; 2-(4-溴苯基)-1,3-噻唑

英文别名

2-(4-bromophenyl)-1,3-thiazole; Thiazole,2-(4-bromophenyl); 2-(4-Brom-phenyl)-thiazol; Thiazole, 2-(4-bromophenyl)-; 2-(4-BROMO-PHENYL)-THIAZOLE

物化属性

Log S (Ali): -4.01
Log S (ESOL): -4.12
Log S (SILICOS-IT): -4.67
LogP: 3.57260
MLOGP: 2.56
SILICOS-IT LogP: 4.38
WLOGP: 3.57
XLogP3: 3.46
iLOGP: 2.52
储存条件: 室温，干燥密封
密度: 1.563±0.06 g/cm³ (Predicted)
拓扑分子极性表面积: 41.13 Å²
水溶解性: 0.0182 mg/ml ; 0.0000757 mol/l
沸点: 324.3±44.0 °C (Predicted)
熔点: 52-53 °C
皮肤渗透系数Log K p: -5.31 cm/s
酸度系数(pKa): 1.92±0.10 (Predicted)

生产及用途

用途与制备

2-(4-溴苯基)噻唑是一种重要的有机中间体，可用于医药和农药领域的合成反应。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：27149-27-5）

产率：18.3 g 合成条件：Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran for 1 h; Cooling with ice; Inert atmosphere Stage #2: With zinc(II) chloride-TMEDA In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Cooling with ice; Inert atmosphere Stage #3: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) In tetrahydrofuran for 1.50 h; Reflux; Inert atmosphere 实验步骤：将装有2-溴噻唑（16.4g）和50ml THF溶液的烧瓶在冰浴中冷却，然后在氮气氛下滴加55ml 2M异丙基氯化镁的THF溶液。同时搅拌溶液。在滴加后，将反应混合物搅拌1小时，然后加入氯化锌 - 四甲基乙二胺络合物（30.3g）。将该反应混合物在室温下搅拌1小时，然后加入1-溴-4-碘苯（28.3g）和Pd（PPh 3）4（3.5g），然后加热并在回流温度下搅拌1.5小时。将反应溶液冷却至室温后，除去催化剂的金属离子，通过溶解化合物乙二胺公司酸制备的溶液，使用相当于目标的相当于约2倍摩尔的钠盐二水合物。在水溶液中的水量（在缩写之后并且将其缩写为缩写）EDTA·4Na。然后，通过加入甲苯分离除去后，在减压下蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱法（洗脱液：甲苯/乙酸乙酯= 50/1（体积比））精制，得到2- （4-溴苯基）噻唑（18.3g）。 参考文献：

[1] Patent: KR2015/138163, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0333; 0334

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