1337523-99-5 6-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1337523-99-5）

产率：85% 合成条件：Stage #1: With ammonium acetate; sodium cyanoborohydride In isopropyl alcohol at 20℃; for 26 h; Inert atmosphere; Reflux Stage #2: With sodium hydroxide In water; isopropyl alcoholInert atmosphere 实验步骤：将ΓΑ1（外消旋）-6-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-胺6-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮（9.5g，42.2mmol）悬浮于2-中 丙醇（250毫升）; 然后，加入NaBH3CN（13.3g，211mmol），接着加入乙酸铵（65.1g，844mmol）。 然后将反应混合物在室温下搅拌4小时。 随后将其加热至回流并继续搅拌22小时。 然后将反应混合物冷却至室温并倒入冷的H 2 O（500ml）中; 用氢氧化钠溶液将pH调节至> 10，并用CH 2 Cl 2（2×25ml）萃取混合物。 将有机层经MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到粗产物（9.842g），将其通过快速色谱法（硅胶，100g，2％至10％MeOH的CH 2 Cl 2溶液）纯化，得到标题化合物（8.08g）。 ，85％）为浅红色油。 MS：226.0（MH +，IBr）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/101011, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 49 [2] Patent: US2013/18055, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0305-0306 [3] Patent: WO2015/89327, 2015, A1

合成路线 2（2. 合成：1337523-99-5）

产率：59% 合成条件：With tin(II) chloride hydrate In methanol at 20℃; for 16 h; 实验步骤：用SnCl 2·H 2 O（2.53g，11.26mmol）处理叠氮化物（1.34g，5.3mmol）的MeOH（30mL）溶液。 将混合物在室温下搅拌16小时，真空浓缩，得到残余物，将其用2N NaOH（100mL）处理，用EtOAc（4×30mL）萃取。 将合并的有机萃取物通过硅藻土过滤，用1N HCl（30mL×4）洗涤，然后用水（30mL）洗涤。 将水层冷却至0℃并用饱和NaHCO 3调节至pH 11。 NaOH溶液。 将溶液用EtOAc（3×30mL）萃取，分离，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到标题化合物（0.65g，产率59％），为黄色油状物，将其用于下一步骤而不用 进一步净化。 ESI-MS（M-NH2）+：210.0.1H NMR（400MHz，CDCl3）：7.29-7.28（m，2H），7.23（s，1H），3.92（t，J = 4.8Hz，1H），2.78 -2.71（m，2H），2.04-1.98（m，1H），1.96-1.87（m，1H），1.80-1.71（m，1H），1.70-1.62（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0235