1380089-33-7 (4-溴-3-甲基异恶唑-5-基)乙酸甲酯

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（4-溴-3-甲基异恶唑-5-基）乙酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域的精细化学品合成中，例如在相关专利文献中被用于构建特定结构的药物分子或农药活性成分。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1380089-33-7）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With N-Bromosuccinimide In acetic acid at 110℃; for 1 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In acetic acid at 20℃; 实验步骤：（4-溴-3-甲基异恶唑-5-基）乙酸甲酯。。 向（3-甲基异恶唑-5-基）乙酸甲酯（0.979g，6.31mmol）的AcOH（10mL，175mmol）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.30g，7.30mmol）和H 2 SO 4（0.65mL，12.19）。毫摩尔）。 将反应加热至110℃。 1小时后，将反应混合物冷却至室温并小心地倒入含有冰和饱和NaHCO 3的烧杯中。 剧烈搅拌两相，用EtOAc（2×15mL）萃取碱性溶液（pH-8-9）。 用2％硫代硫酸钠洗涤有机层，用盐水（20mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，浓缩，得到浅黄色油状物。 将该油状物在Biotage系统上纯化（等度洗脱，10％EtOAc：90％己烷），得到标题化合物（1.30g，5.55mmol，88％收率），为无色黄色油状物。 LC / MS m / z 234 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/75383, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 82 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 9, p. 835 - 840 [3] Patent: WO2013/184878, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00241; 00242 [4] Patent: WO2013/184876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00144; 00147; 00148 [5] Patent: WO2016/97870, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0168 [6] Patent: WO2017/30814, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00229

合成路线 2（2. 合成：1380089-33-7）

产率：83% 合成条件：at 120℃; for 3 h; 实验步骤：向20（3.20g，28.32mmol）的AcOH（5mE）溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（6.05g，33.98mmol）和H 2 SO 4（0.1mE）。 将反应混合物加热至120℃并保持3小时。 浓缩反应混合物，将残余物溶于EtOAc（200mE）中，用饱和NaHCO 3（100mE），饱和Na 2 O 3（3×50mE）和盐水（100mE）洗涤。 将有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到21（5.50g，83％），为浅黄色固体：1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ5.16（s，2H），2.31（s，3H） ，2.13（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2016/145248, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0305; 0306 [2] Patent: CN105473581, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0344; 0345; 0375; 0387 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 5, p. 1346 - 1350 [4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, p. 1360 - 1364,5