525593-33-3 3-溴-5-硝基吲哚

运输信息：干冰运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：DBDMH溴化法

• 步骤：将DBDMH（157mg，0.55mmol）在5℃下加入到吲哚（1.0mmol）的1,4-二恶烷溶液中，搅拌5-10分钟；TLC确认反应完成后，倒入饱和NaHCO₃溶液（10mL），乙酸乙酯（15mL×2）萃取，有机相用Na₂SO₄干燥、过滤、减压浓缩，硅胶柱（200~300目）快速色谱纯化得产物。
• 条件：1,3-二溴-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮（DBDMH）；1,4-二恶烷；10℃；搅拌
• 收率：83%
• 参考文献：Tetrahedron Letters, 2003, 44(20), 3927-3930；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, 15(17), 5965-5980；RSC Advances, 2016, 6(93), 90031-90034；Tetrahedron Letters, 2015, 56(9), 1096-1098；WO2006/19831；US2016/46597；New Journal of Chemistry, 2018, 42(23), 18889-18893；Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2013, 39(2), 211-214

路线2：溴化吡啶鎓溴化物溴代法

• 步骤：在-40℃及氮气保护下，向5-硝基吲哚（5.00g，30.8mmol）的吡啶（200mL）溶液中缓慢滴加溴化吡啶鎓溴化物（10.99g，34.3mmol）的吡啶（200mL）溶液，0℃继续搅拌5分钟；反应液用0℃水（200mL）稀释，乙醚（200mL）萃取，有机层依次用6M盐酸（300mL）、5%碳酸氢钠溶液（300mL）、饱和食盐水（300mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得产物。
• 条件：溴化吡啶鎓溴化物；吡啶；-40℃（滴加）→0℃（搅拌）；氮气保护；乙醚萃取
• 收率：74%（含20% 5-硝基吲哚）
• 参考文献：Tetrahedron Letters, 2003, 44(20), 3927-3930；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, 15(17), 5965-5980；RSC Advances, 2016, 6(93), 90031-90034；Tetrahedron Letters, 2015, 56(9), 1096-1098；WO2006/19831