935288-20-3 1-溴-4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯
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安全说明
常温运输,危险性质为非危险化学品,海关编码29049090
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:在氮气氛下,将溴化铜(3.568g,16mmol,1.5当量)和亚硝酸叔丁酯(3.399g,33mmol,3当量)在乙腈(250mL)中混合并加热至50℃。将4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯胺(2g,11mmol,1当量)在乙腈(20mL)中的溶液滴加到体系中并搅拌反应2.5小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,用乙酸乙酯和水萃取。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到棕色油状粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯=10/1)纯化,得到目标化合物1-溴-4-氟-2-甲氧基-5-硝基苯(1.87g,收率69.57%)。 路线2:将1-溴-4-氟-2-甲氧基苯(10.0g,48.8mmol)在浓硫酸(50mL)中的混合物冷却至0℃,逐滴加入发烟硝酸(1.05当量,2.1mL,51mmol)和浓硫酸(1.85当量,4.8mL,90mmol)的混合物。在0℃下搅拌30分钟后,将反应混合物倒入冰水中,滤出沉淀,滤液用乙酸乙酯萃取,合并有机层与沉淀。有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩,所得物质通过快速色谱(SiO₂-己烷/乙酸乙酯)纯化,得到目标化合物(5.88g,收率44%)。