110223-15-9 2-氨基-3-苄氧基吡嗪

名称和标识

中文名: 2-氨基-3-苄氧基吡嗪
英文名: 2-Amino-3-benzyloxypyrazine
CAS号: 110223-15-9
分子式: C11H11N3O
分子量: 201.23
中文别名: 3-苯基甲氧基-2-氨基吡嗪
英文别名: 3-(Benzyloxy)-2-pyrazinamine; 3-phenylmethoxypyrazin-2-amine; 3-(Benzyloxy)pyrazin-2-amine; 2-Pyrazinamine,3-(phenylmethoxy)-

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成

路线1：

步骤: 在惰性气氛下，将苄醇（4.55g，42.15mmol）滴加到氢化钠（1.01g，42.13mmol，80％）在N-甲基吡咯烷酮中的悬浮液中，搅拌30分钟；分批加入2-氨基-3-氯吡嗪（5.0g，38.6mmol），80℃加热24小时；冷却后加水（200mL），用EtOAc（2×40mL）萃取，合并有机层用水（2×100mL）洗涤，干燥（MgO 4），减压浓缩，加冷水结晶，收集晶体用P₂O₅干燥。
条件: 惰性气氛；N-甲基吡咯烷酮溶剂；80℃加热24小时；
收率: 82%；
表征: ¹H-NMR（CDCl₃）δ 7.74（d，J=3.1Hz，1H），7.45-7.32（m，6H），5.38（s，2H），4.78（br s，2H）；MS（ESI）m/z 202.2（[M+H]+）；
参考文献: [1] Patent: WO2005/34837, 2005, A2. Page/Page column 43-44；[2] Patent: WO2005/34837, 2005, A2. Page/Page column 43-44；[3] Patent: KR101481952, 2015, B1. Paragraph 0797; 0798；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 529-543；[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, #6, p. 1639-1643；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, #11, p. 2031-2046；[7] MedChemComm, 2014, vol. 5, #3, p. 333-337；[8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 268-278

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