1215071-17-2 3,3-二氟-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯

名称和标识

中文名: 3,3-二氟-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl 3,3-difluoro-4-oxopiperidine-1-carboxylate
CAS号: 1215071-17-2
分子式: C10H15F2NO3
分子量: 235.23
中文别名: N-BOC-3,3-二氟哌啶-4-酮; 3,3-二氟-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯; 3,3-二氟-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯水合物
英文别名: 2-Methyl-2-propanyl 3,3-difluoro-4-oxo-1-piperidinecarboxylate; 1,1-Dimethylethyl 3,3-difluoro-4-oxo-1-piperidinecarboxylate; 1-Piperidinecarboxylic acid, 3,3-difluoro-4-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester; 1-tert-butyloxycarbonyl-3,3-difluoro-4-oxopiperidine; 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3,3-difluoro-4-oxopiperidine; N-Boc-3,3-difluoropiperidin-4-one; 1-Boc-3,3-difluoro-4-oxo-piperidine; 3,3-Difluoro-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933399990。

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

原料：二碳酸二叔丁酯（1.19g，5.44mmol）、1-苄基-3,3-二氟哌啶-4-酮（995mg，4.42mmol）、20%氢氧化钯/碳（148mg，1.05mmol）、无水乙醇（60mL）
步骤：在氮气下，将二碳酸二叔丁酯加入1-苄基-3,3-二氟哌啶-4-酮的乙醇溶液中，加入氢氧化钯/碳催化剂，抽真空并用氢气置换三次；室温下在氢气氛围中搅拌反应20小时
后处理：排除残余氢气，通过硅藻土过滤，用乙醇洗涤滤饼
收率：78%（810mg，3.44mmol）
参考文献：Patent: WO2017/103611, 2017, A1, Paragraph 00447

路线2：

原料：3,3-二氟-1-（4-甲氧基苄基）哌啶-4-酮（10g，39.17mmol）、1-氯乙基氯甲酸酯（16.86g，117.52mmol）、三乙胺（11.89g，117.52mmol）、Boc酐（12.82g，58.75mmol）、1,2-二氯乙烷（100mL）、甲醇（100mL）、无水二氯甲烷（100mL）
步骤：将3,3-二氟-1-（4-甲氧基苄基）哌啶-4-酮的1,2-二氯乙烷溶液加入1-氯乙基氯甲酸酯，30分钟内分三份加入，回流2小时；冷却后真空浓缩，黄色液体溶解于甲醇回流3小时，真空浓缩得棕色液体；将3,3-二氟哌啶-4-酮盐酸盐、三乙胺和Boc酐的二氯甲烷混合物室温搅拌16小时
后处理：反应完成后倒入水中，二氯甲烷萃取，硫酸钠干燥，真空浓缩，硅胶柱色谱纯化（洗脱液：己烷/乙酸乙酯=4:6）
收率：8.3g（90%）
参考文献：Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, #11, p.1424-1427

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