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7689-62-5 2-氯-1,5-萘啶

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首页/化工词典/7689-62-5 2-氯-1,5-萘啶

7689-62-5 2-氯-1,5-萘啶

中文名称: 2-氯-1,5-萘啶
英文名称: 2-Chloro-1,5-naphthyridine
CAS号
分子式: C₈H₅ClN₂
分子量: 164.59
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 2-氯-1,5-萘啶
英文名: 2-Chloro-1,5-naphthyridine
CAS号: 7689-62-5
分子式: C8H5ClN2
分子量: 164.59
中文别名: 2-氯-1,5-萘啶

英文别名

2-chloro-[1,5]naphthyridine; 1,5-Naphthyridine,2-chloro; 2-Chlor-[1,5]naphthyridin; 2-Chloro-1,5-naphthyridin; 1,5-Naphthyridine, 2-chloro-

物化属性

LogP: 1.23
LogS: -2.34 (Ali)
Molar Refractivity: 44.55
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. heavy atoms: 11
Num. rotatable bonds: 0
PSA: 25.78 Å²
储存条件: 室温，干燥
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.663
水溶解性: 0.207 mg/ml ; 0.00126 mol/l
沸点: 281.5±20.0 °C (760 mmHg)
熔点: 109-111 °C
精确质量: 164.014130
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 1.32±0.10 (Predicted)
闪点: 151.0±7.4 °C

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：1,5-二氮杂萘N-氧化物（98mg，1.355mmol）、磷酰氯（2mL，21.457mmol）
步骤：将反应物置于50mL圆底烧瓶，100℃油浴搅拌反应8小时；反应完成后，减压除去溶剂，用饱和NaHCO3溶液中和，乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂60%乙酸乙酯/己烷）。
条件：100℃，8小时
收率：78mg（35%）
副产物：4-氯-1,5-二氮杂萘（86mg，39%）
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, #13, p. 4735-4751；[2] Patent: WO2009/155121, 2009, A2, Page/Page column 104

路线2：

原料：1,5-二氮杂萘-2(1H)-酮（2.98g，20.37mmol）、三氯氧化磷（40ml，437mmol）
步骤：将反应物置于250mL圆底烧瓶，100℃加热3小时；反应冷却至室温，减压除去过量POCl3，残余物倒在冰上用NaHCO3中和，DCM萃取，合并有机层蒸发至硅胶，快速色谱纯化（洗脱剂EtOAc:DCM 0:1→1:4）。
条件：100℃，3小时
收率：1.08g（32%，2步）
参考文献：[1] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 257,265; dtsch. Ref. S. 66；[2] Chem.Abstr., 1951, p. 2950；[3] Patent: US2013/225552, 2013, A1, Paragraph 1020；[4] Patent: EP2727920, 2014, A1, Paragraph 0265-0266

路线3：

原料：1,5-二氮杂萘N-氧化物（98mg，1.355mmol）、磷酰氯（2mL，21.457mmol）
步骤：同路线1，100℃油浴搅拌8小时，中和、萃取、纯化。
条件：100℃，8小时
收率：78mg（35%）
副产物：4-氯-1,5-二氮杂萘（86mg，39%）
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, #13, p. 4735-4751；[2] Patent: WO2009/155121, 2009, A2, Page/Page column 104