211029-67-3 4-(Boc-氨基)-3-碘吡啶

名称和标识

中文名: 4-(Boc-氨基)-3-碘吡啶
英文名: tert-butyl N-(3-iodopyridin-4-yl)carbamate
CAS号: 211029-67-3
分子式: C10H13IN2O2
分子量: 320.13
中文别名: 4-Boc-氨基-3-碘代吡啶; 4-(叔丁氧羰基氨基)-3-碘吡啶; (3-碘吡啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯; 叔丁基(3-碘-4-吡啶基)氨基甲酸酯; 3-碘-4-吡啶基氨基甲酸叔丁基酯; 4-N-BOC-氨基-3-碘吡啶
英文别名: N-Boc-4-Amino-3-iodopyridine; Carbamic acid, N-(3-iodo-4-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; 2-Methyl-2-propanyl (3-iodo-4-pyridinyl)carbamate; t-butyl (3-iodopyridin-4-yl)carbamate; tert-Butyl-3-iodo-4-pyridinyl carbamate; (3-iodo-pyridin-4-yl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester; 4-(Boc-amino)-3-iodopyridine; (3-IODO-PYRIDIN-4-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER; (3-Iodopyridin-4-yl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester; tert-Butyl-(3-iodopyridine-4-yl)carbamate; TERT-BUTYL 3-IODO-4-PYRIDINYLCARBAMATE

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2924190091

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：以4-(叔丁氧羰基氨基)吡啶为原料合成

步骤: 在30分钟内将正丁基锂（1.6M的己烷溶液; 220ml，0.35mol）缓慢滴加到搅拌的吡啶-4-基-氨基甲酸叔丁酯（26.08g，0.13mol）和N,N,N,N,-四甲基乙二胺（55ml，0.36mol）的四氢呋喃（750ml）溶液中，在-78℃下搅拌15分钟并在-10℃下搅拌2小时；将混合物冷却至-78℃并在30分钟内滴加碘（95.11g，0.37mol）的四氢呋喃（250ml）溶液，继续搅拌2小时；用水（250ml）淬灭反应，加入饱和亚硫酸钠溶液（100ml），分离有机层，水层用二氯甲烷（2×500ml）萃取，合并有机萃取液干燥并真空浓缩，通过硅胶快速柱色谱法（20％乙酸乙酯：庚烷洗脱）纯化得到目标产物。
条件: 温度范围-78℃至-10℃；溶剂为四氢呋喃、己烷；反应时间2.25小时（第一步）、2.50小时（第二步）；淬灭温度0℃。
收率: 58%（产物为灰白色固体）。
表征数据: 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.76 (1H, s), 8.35 (1H, d, J=5.7Hz), 8.11 (1H, d, J=5.7Hz), 7.04 (1H, br s), 1.55 (9H, s); Tr=0.99min, m/z(ES+)(M+H)+321.08。
参考文献: [1] Patent: WO2005/121141, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 20 [2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, #20, p. 6772-6780

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