1056636-11-3 4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸

4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于构建含硼酸结构的药物分子或农药活性成分。

医药; 农药

合成路线 1（基于专利WO2009/29998和WO2008/109943）

• 原料：4-羧基苯硼酸（5.0g，30mmol）、氨基乙腈盐酸盐（3.05g，33mmol）、草酰氯（5.9mL，66mmol）、DIPEA（13mL，75mmol）
• 溶剂：二氯甲烷（200mL）、DMF（5mL+80mL）
• 步骤：
  1. 在0℃下，向4-羧基苯硼酸的DMF（5mL）和二氯甲烷（200mL）悬浮液中逐滴加入草酰氯（5.9mL，66mmol），气体释放减缓后移除冰浴，30分钟内自然升温至室温。
  2. 40℃加热3小时至固体完全溶解，蒸馏去除二氯甲烷，剩余DMF溶液冷却至0℃。
  3. 滴加氨基乙腈盐酸盐（3.05g，33mmol）的DMF（80mL）溶液及DIPEA（13mL，75mmol）溶液，滴毕移除冰浴，室温搅拌16小时。
  4. 减压蒸除大部分DMF，用乙酸乙酯和2M盐酸水溶液分配，水相乙酸乙酯萃取两次，合并有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩得产物。
• 收率：87%（5.34g）
• 表征：1HNMR（J6-DMSO，300MHz）δ9.18（1H，br，t，J=5.1Hz），7.8-7.9（4H，m），4.31（2H，d，J=5.4Hz）；LC-MS：rt 0.9分钟，m/z 203.3 [M-H]-。
• 参考文献：[1] Patent: WO2009/29998, 2009, A1 (Page 52-53); [2] Patent: WO2008/109943, 2008, A1 (Page 60)