127406-08-0 4-(吡嗪-2-基)苯甲醛

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2933998090。

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（以2-氯吡嗪和4-羟甲基苯硼酸为原料）

• 步骤: 向10mL圆底烧瓶中加入Pd/Cu催化剂、2-氯吡嗪（0.5mmol）、4-羟甲基苯硼酸（0.75mmol）、Cs₂CO₃（1.0mmol）和5mL二恶烷；将反应混合物置于油浴中，在110℃下加热24小时；反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶快速色谱法（洗脱剂：CH₂Cl₂）纯化残余物。
• 产率: 90%
• 参考文献: [1] Inorganica Chimica Acta, 2014, vol. 423, # PART A, p. 11 - 15 [2] Inorganica Chimica Acta, 2014, vol. 423, # 1, p. 11 - 15 [3] Inorganica Chimica Acta, 2014, # PA, p. 11 - 15

合成路线 2（以2-氯吡嗪和4-甲酰基苯基硼酸为原料）

• 步骤: 步骤A将乙醇（13ml）和1.0M Na₂CO₃（27.5ml）加入到2-氯吡嗪（4.0g，34.6mmol）、4-甲酰基苯基硼酸（6.8g，45.0mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（2.0克，1.7毫摩尔）在甲苯（55毫升）中的悬浮液中；将混合物回流18小时，冷却后用EtOAc稀释，用NaHCO₃洗涤，盐水洗涤，干燥（MgSO₄）并浓缩；经色谱纯化（SiO₂,4：1己烷/ EtOAc）得到产物。
• 产率: 97%
• 参考文献: [1] Patent: US2005/250713, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 35, p. 6944 - 6952 [3] Patent: US2004/18994, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 61

合成路线 3（以4-吡嗪基苯甲醛和甲氧基甲基三苯基氯化鏻为原料）

• 步骤: 步骤A将六甲基二硅基胺基钠（10.80mL，10.80mmol，11.0M的THF溶液）加入到甲氧基甲基三苯基氯化鏻（3.72g，10.80mmol）的悬浮液中；在-10℃下加入THF（20mL），搅拌15分钟；逐滴加入4-吡嗪基苯甲醛（1.00g，5.43mmol）的THF（3mL）溶液，在-10℃下继续搅拌1小时；用饱和NaHCO₃淬灭反应，乙酸乙酯萃取，有机层用Na₂SO₄干燥，真空浓缩，经中压液相色谱（SiO₂,3：1己烷/乙酸乙酯）纯化。
• 产率: 71%
• 参考文献: [1] Patent: US2003/220272, 2003, A1