22300-52-3 4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成。

化学合成

路线1：溴化法

• 原料：2H-1,2,3-三唑（100g，1.45mol，1.00当量）、溴（Br₂，522g，3.27mol，2.25当量）、水（1000mL）
• 步骤：向3000mL三颈圆底烧瓶中加入2H-1,2,3-三唑和水，缓慢加入溴；将反应混合物在50℃油浴中搅拌过夜
• 淬灭：加入1000mL亚硫酸钠水溶液淬灭反应
• 分离：过滤收集固体，减压干燥
• 收率：95%（313g白色固体）
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2010, vol.12, #20, p.4632-4635；[2] US2017/166584, 2017, A1；[3] WO2012/151512, 2012, A2；[4] WO2015/74064, 2015, A2；[5] WO2018/111803, 2018, A1

路线2：NBS溴化法

• 原料：1H-1,2,3-三唑（19mL，330mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，123g，690mmol）、碳酸钾（K₂CO₃，0.8g，5.8mmol）、乙酸异丙酯（IPAc，300mL）
• 步骤：向圆底烧瓶中加入NBS、K₂CO₃和IPAc，20℃下缓慢加入1H-1,2,3-三唑（控制内温40℃以下）；20℃搅拌5小时后过滤，滤饼用IPAc洗涤后弃去；滤液用2%硫代硫酸钠（Na₂S₂O₃）溶液（100mL）洗涤
• 后处理：真空蒸馏有机层（内温≤45℃），残渣用己烷重结晶，过滤后用己烷洗涤，真空干燥（≤35℃）
• 收率：70.8g
• 参考文献：US8410091, 2013, B1