（±）-Equol是equol的外消旋体，是大豆异黄酮黄豆苷和大豆黄素的代谢产物。体外研究显示其具有雌激素受体β高亲和力（Ki=0.73 nM），可促进大鼠成骨细胞增殖分化；体内研究表明其具有利钠、血管舒张、抗癌及肝保护作用，能抑制肿瘤形成并通过抗氧化减少细胞凋亡。
化学合成；生命科学
路线1：硼三氯化物/四丁基碘化铵催化脱保护
- 步骤: 搅拌化合物3a（0.20g，0.78mmol）、n-Bu4NI（1.01g，2.73mmol）和无水CH₂Cl₂（5mL）的混合物，氮气下冷却至-78℃，逐滴加入BCl₃（1M，2.73mL，2.73mmol）的CH₂Cl₂溶液，搅拌2小时缓慢升温至0℃；冰水（10mL）淬灭，搅拌20分钟，饱和NaHCO₃中和，真空浓缩后用EtOAc萃取，合并有机层干燥、浓缩，硅胶柱色谱（乙酸乙酯/正己烷=1:3）纯化得产物。
- 条件: -78-0℃（氮气保护）；冰水淬灭；硅胶柱色谱（乙酸乙酯/正己烷=1:3）
- 收率: 95%
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, #18, p.2121-2123；[2] Patent: US2010/298581, 2010, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol.12, #6, p.1559-1567
路线2：钯碳催化氢化
- 步骤: 化合物（D）（28g，0.1167mol）溶于甲醇（250g）和二氯甲烷（50g），加入10%Pd/C（1g），高压釜中通入H₂至20atm，20℃反应10小时；过滤催化剂，滤液回收溶剂，加入蒸馏水沉淀，过滤干燥得产物。
- 条件: 20℃；H₂压力20atm；10%Pd/C催化；甲醇-二氯甲烷混合溶剂
- 收率: 71.9%
- 参考文献: [1] Patent: CN105777693, 2016, A
路线3：醋酸/异丙醇体系还原
- 步骤: 大豆苷元（200mg，0.8mmol）溶于冰醋酸（20mL）和异丙醇（20mL），加入10%Pd/炭（150mg），55p.s.i.g（3.7atm gauge）还原2小时；TLC监测（异丙醇/正己烷=1:4），滤除催化剂，蒸发滤液，硅胶柱色谱（异丙醇/正己烷=1:4）纯化，正己烷结晶得产物。
- 条件: 55p.s.i.g（3.7atm gauge）；2小时；硅胶柱色谱（异丙醇/正己烷=1:4）
- 收率: 82%
- 参考文献: [1] Patent: WO2008/20853, 2008, A1；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.63, p.685-695；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol.12, #6, p.1559-1567；[4] Patent: US2007/149788, 2007, A1；[5] Chemische Berichte, 1939, vol.72, p.629,632；[6] Patent: CN105777693, 2016, A
