192189-16-5 3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-甲酸叔丁酯

常温运输，非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：192189-16-5）

产率：97% 合成条件：With dmap In tetrahydrofuran at 17 - 20℃; 实验步骤：N-BOC-3-溴-5-氮杂吲哚现在参考如图1所示的方案1，3.5601g（18.06mmol）的3-溴-5-氮杂吲哚（2）和0.4651g的溶液（3.8mmol，21mol％）二甲基氨基吡啶（DMAP）在80ml中的溶液。将THF加入250毫升水中。三颈圆底烧瓶，配有磁力搅拌器，热电偶，氮气排出和冷却冰浴。在17℃下向烧瓶中加入总共4.7769g（21.88mmol，1.2当量）的BOC2O，搅拌所得混合物直至开始3-溴-5-氮杂吲哚消失，通过TLC监测（通常，过夜）在室温下搅拌）。将得到的黄色溶液在旋转蒸发仪上浓缩，用100ml洗涤。加入饱和碳酸氢钠，用二氯甲烷（3×80mL）萃取。将有机相用Na 2 SO 4干燥并在旋转蒸发仪上浓缩，得到6.57g橙色固体。该粗产物在CombiFlash上使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂纯化，得到5.25g（97％收率）n-boc-3-溴-5-氮杂吲哚（3），为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/33981, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28 [2] Patent: WO2011/113798, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 35 [3] Patent: US2013/102587, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0183; 0184 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2430 - 2433