1-BOC-4-(4-溴-2-氰基苯基)哌嗪主要用于医药领域,作为中间体或原料参与相关药物合成。
医药
路线1:
- 原料:5-溴-2-氟苄腈(2500mg,12.5mmol)、叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(2444.45mg,13.12mmol)、三乙胺(5.23ml,37.5mmol)
- 溶剂:二甲基亚砜(10ml)
- 条件:100℃回流反应
- 后处理:冷却后乙酸乙酯与饱和碳酸氢钠水溶液分配,有机相硫酸钠干燥浓缩,硅胶快速柱色谱(5-60%乙酸乙酯/己烷洗脱)
- 收率:80%
- 参考文献:[1] Patent: KR2016/37198, 2016, A.;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol.14, #20, p.5095-5098;[3] Patent: WO2017/38909, 2017, A1;[4] Patent: WO2009/79593, 2009, A1
路线2:
- 原料:(3i,55)-3,5-二甲基-4-(4-(吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-基)苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(0.24g,0.589mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(0.105g,0.589mmol)
- 溶剂:二氯甲烷(DCM,8mL+3mL)
- 条件:冰浴冷却后,室温反应2小时,真空除溶剂
- 后处理:乙酸乙酯与2M Na₂CO₃悬浮,水洗、盐水洗涤,硫酸钠干燥过滤浓缩,乙醇研磨过滤
- 收率:86%(注:原文献未明确目标产物名称,推测为类似结构溴代产物)