917471-30-8 (5-(丙-1-炔-1-基)吡啶-3-基)硼酸

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933.39.9200

用于医药和农药领域的有机合成中间体，具体用途未详细说明。

医药; 农药

路线1：

• 原料：3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶（23g，117.8mmol）、硼酸三异丙酯（32mL，141.36mmol）、正丁基锂（2.5M己烷溶液，56mL，141.36mmol）、无水甲苯（1.6mL/mmol，188mL）、无水THF（0.4mL/mmol，47mL）、2N HCl水溶液（120mL）、5N NaOH溶液、NaCl、THF（150mL）
• 步骤：在氮气下向装有无水甲苯和无水THF的烧瓶中加入硼酸三异丙酯和3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶；冷却至-40℃，1小时内滴加正丁基锂；-40℃搅拌0.5小时后升温至-20℃；加入2N HCl水溶液；分离有机层，水相用5N NaOH调pH至7，NaCl饱和后THF萃取三次；合并萃取液真空蒸发得产物。
• 条件：温度-40 - -20℃；时间1.5小时（滴加+搅拌）；溶剂THF、hexane、toluene
• 收率：95%
• 参考文献：[1] Patent: WO2006/138264, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 51 [2] Patent: US2012/165347, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [3] Patent: WO2013/190298, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41 [4] Patent: WO2013/190300, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28 [5] Patent: WO2011/2407, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 60

路线2：

• 原料：3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶（25g，117mmol）、硼酸三异丙酯（33.2mL，140mmol）、n-BuLi（59.8mL，149.5mmol）、2-甲基-四氢呋喃（60mL）、甲苯（200mL）、2M HCl水溶液（100mL）、2M NaOH水溶液（2×100mL）、乙醇、硫酸钠
• 步骤：将3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶、2-甲基-四氢呋喃、甲苯和硼酸三异丙酯混合；冷却至-50℃，30分钟内滴加n-BuLi；-50℃搅拌60分钟；加入2M HCl水溶液；升温至室温；分离有机相和水相；用2M NaOH水溶液萃取有机相两次；合并水相，调pH至5；乙醇萃取产物；干燥有机相，过滤浓缩得产物。
• 条件：温度-50℃（滴加）、-50℃（搅拌）、室温（后处理）；时间30分钟（滴加）、60分钟（搅拌）；溶剂2-甲基-四氢呋喃、甲苯
• 收率：87%
• 参考文献：[1] Patent: US2012/165346, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [2] Patent: WO2011/2408, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56 [3] Patent: WO2012/162334, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35 [4] Patent: WO2014/98831, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33