6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-羧酸乙酯主要用于化学合成领域。
化学合成
合成路线1
- 步骤: 在0℃下，向6-氯哒嗪-3-胺（10.00g，77mmol）的乙醇（30mL）悬浮液中，通过移液器缓慢加入3-溴-2-氧代丙酸乙酯（20.07g，93mmol）的乙醇（5mL）溶液；加毕后，移除冰浴，将反应混合物于室温搅拌15分钟，随后升温至80℃反应30分钟；反应2小时后，将混合物冷却至室温，析出的米色固体经真空过滤收集，并用冷乙醇洗涤；将所得固体悬浮于饱和NaHCO₃水溶液中，搅拌30分钟，再次通过真空过滤收集固体，滤饼用水洗涤，于过滤器上干燥后，进一步在真空下干燥，得到褐色固体6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-羧酸乙酯（8.8g，39.0mmol）。
- 条件: 反应温度0 - 80℃，反应时间2.75小时（2小时后冷却至室温）。
- 收率: 51%。
- 表征数据: NMR（400MHz，氯仿-d3）：δ8.46（s，1H），8.13（d，J=9.5Hz，1H），7.23（d，J=9.5Hz，1H），4.49（q，J=7.2Hz，2H），1.46（t，J=7.1Hz，3H）；LC保留时间2.29分钟（分析型HPLC方法A）；LC/MS显示(M+H)+峰为226/228（比例约为3:1）。
- 参考文献: [1] Patent: WO2016/149437, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58；[2] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2018, vol. 364, # 2, p. 246 - 257；[3] Patent: WO2016/97347, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 149；[4] Patent: WO2016/97359, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 125；[5] Farmaco, 1997, vol. 52, # 4, p. 213 - 217；[6] Patent: CN103420977, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0251-0254
