16420-39-6 5-溴-3-吡咯甲酸甲酯

干冰运输相关信息中，危险性质被描述为非危险化学品，海关编码为2933998090。

5-溴-3-吡咯甲酸甲酯用作研究用化合物，也用于化学合成。

化学合成; 研究用化合物

路线1：

• 步骤: 将1H-吡咯-3-羧酸甲酯（3.06g）的四氢呋喃溶液（30mL）冷却至-78℃，加入N-溴代琥珀酰亚胺（4.38g），然后加入吡啶（3滴），混合物在相同温度下搅拌1小时。将水加入到反应混合物中，并用乙酸乙酯萃取。萃取液用饱和碳酸氢钠水溶液、水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷-乙酸乙酯=5:1）精制，得到淡黄色固体的标题化合物。
• 条件: 溶剂为四氢呋喃，温度-78℃，反应时间1小时，使用N-溴代琥珀酰亚胺和吡啶作为试剂。
• 产率: 62%（3.08g）
• 产物结构确认: 1H-NMR（CDCl3）δ：3.81（3H，s），6.58（1H，m），7.36（1H，m），8.60（1H，brs）
• 参考文献: [1] Patent: US2007/60623, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23; [2] Patent: WO2006/36024, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 286; [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, #12, p. 3925 - 3938; [4] Patent: EP2336107, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0214; [5] Patent: EP1803709, 2007, A1; [6] Patent: WO2013/41458, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93 路线2：
• 步骤: 以3-吡咯甲酸甲酯为原料，将1H-吡咯-3-羧酸甲酯（3.06g）溶于四氢呋喃（30mL）中，冷却至-78℃。在搅拌下，依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（4.38g）和吡啶（3滴）。保持反应混合物在-78℃下搅拌1小时。反应完成后，向混合物中加入水，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水和饱和食盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=5:1），得到淡黄色固体的5-溴-3-吡咯甲酸甲酯。
• 条件: 溶剂为四氢呋喃，温度-78℃，反应时间1小时，使用N-溴代琥珀酰亚胺和吡啶作为试剂。
• 产率: 62%（3.08g）
• : 1H-NMR（CDCl3）δ：3.81（3H，s），6.58（1H，m），7.36（1H，m），8.60（1H，brs）