56844-12-3 4-氯-6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶

名称和标识

中文名: 4-氯-6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶
英文名: 6-Bromo-4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine
CAS号: 56844-12-3
分子式: C6H2BrClN2S
分子量: 249.52
中文别名: 6-溴-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶; 6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶
英文别名: Thieno[2,3-d]pyrimidine, 6-bromo-4-chloro-; 4-Chloro-6-bromothiopheno [2,3-d] pyrimidine; 6-bromo-4-chlorothiophene [2, 3-d] pyrimidine

安全说明

干冰运输，危险性质：非危险化学品

用途与制备

用于化学合成

化学合成

步骤: 将化合物3（32.7g，142mmol）与POCl₃（100mL）混合，在120℃下加热3小时；反应完成后，将混合物倒入5M NaOH水溶液（1L）和冰的混合物中淬灭，用饱和NaHCO₃水溶液调节pH至7；过滤沉淀，用水（3×200mL）洗涤，干燥得31.0g（124mmol，88%）产物。部分产物经硅胶柱层析（CH₂Cl₂洗脱）进一步纯化，熔点114-118℃。
条件: 120℃，3小时；淬灭条件：冰水+5M NaOH，pH调节至7。
产率: 88%
参考文献: [1] Chemical Communications, 2017, 53(32), 4473-4476；[2] Tetrahedron, 2012, 68(45), 9226-9233；[3] MedChemComm, 2015, 6(2), 339-346；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58(14), 5522-5537；[5] Patent: WO2012/44993, 2012, A1；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57(13), 5764-5776；[7] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, 592-597；[8] Comptes Rendus, 1968, 267, 697-700；[9] Patent: WO2004/111057, 2004, A1；[10] Patent: WO2015/959, 2015, A1；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60(5), 2119-2134

步骤: 向6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-醇（3.0g，19.7mmol）中加入三氯氧磷（5mL），80℃加热1.5小时；反应完成后，将混合物倒入饱和NaHCO₃和冰中；过滤固体，用水洗涤并干燥，得4.06g（83%）产物。
条件: 80℃，1.5小时；淬灭条件：冰水+饱和NaHCO₃。
产率: 83%
参考文献: [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, 6(4), 434-438；[2] Patent: EP2090575, 2009, A1

步骤: 将6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮（32.7g，142mmol）与三氯氧磷（100mL）混合，120℃加热回流3小时；反应完成后，将混合物倒入5M NaOH水溶液（1L）和冰的混合物中淬灭，用饱和NaHCO₃水溶液调节pH至7；过滤沉淀，用水（3×200mL）洗涤，干燥得31.0g（124mmol，88%）产物。
条件: 120℃，3小时；淬灭条件：冰水+5M NaOH，pH调节至7。
产率: 88%
参考文献: [1] Chemical Communications, 2017, 53(32), 4473-4476；[2] Tetrahedron, 2012, 68(45), 9226-9233；[3] MedChemComm, 2015, 6(2), 339-346；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58(14), 5522-5537；[5] Patent: WO2012/44993, 2012, A1；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57(13), 5764-5776；[7] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, 592-597；[8] Comptes Rendus, 1968, 267, 697-700；[9] Patent: WO2004/111057, 2004, A1；[10] Patent: WO2015/959, 2015, A1；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60(5), 2119-2134

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