331646-98-1 8-溴-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮

中文名称: 8-溴-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮
英文名称: 8-Bromo-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
CAS号
分子式: C₈H₄BrNO₃
分子量: 242.03
类别: 杂环化合物
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 8-溴-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮
英文名: 8-Bromo-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
CAS号: 331646-98-1
分子式: C8H4BrNO3
分子量: 242.03
中文别名: 8-溴-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮; 3-溴靛红酸酐; 8-溴靛红酸酐; 8-溴-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
英文别名: 3-Bromoisatoic anhydride; 2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 8-bromo-; 8-Bromoisatoic anhydride; 8-bromo-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione; 8-Bromo-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione; 8-bromo-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione

物化属性

BBB通透性: Yes
CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂: No
Consensus Log P o/w: 1.77
Leadlikeness: 1.0
Log P o/w (MLOGP): 1.75
Log P o/w (SILICOS-IT): 2.74
Log P o/w (WLOGP): 1.24
Log P o/w (XLOGP3): 1.71
Log P o/w (iLOGP): 1.41
Log S (Ali): -2.65
Log S (ESOL): -2.99
Log S (SILICOS-IT): -4.0
LogP: 1.24380
P-糖蛋白底物: No
储存条件: 2-8°C，保存于惰性气体中
可旋转键数量: 0
合成可及性: 2.56
外观: 白色至柠檬黄色固体
密度: 1.826 g/cm³
形态: 蓬松结晶粉末
折射率: 1.622
拓扑极性表面积: 63.07 Å²
摩尔折射率: 50.8
氢键供体数量: 1.0
氢键受体数量: 3.0
水溶解性: 0.249 mg/ml ; 0.00103 mol/l
生物利用度评分: 0.55
皮肤渗透系数Log K p: -6.56 cm/s
精确质量: 240.93700
胃肠道吸收: High
芳香重原子数量: 10
重原子数量: 13

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：331646-98-1）

产率：81% 合成条件：at 70℃; for 12 h; 实验步骤：一般步骤：向装有足球形PTFE搅拌棒（16mm×37mm）的500mL单颈圆底烧瓶中加入2-氨基-5-溴苯甲酸（10.0g，46.3mmol，1.0当量），然后加入加入四氢呋喃（230mL，0.2摩尔）和固体三光气（13.7g，46.3mmol，1.0当量），得到悬浮液。将反应容器放入装有金属的加热套中，颈部装有24/40 Liebig冷凝器。搅拌悬浮液（500rpm）并将加热套设定为70℃。在70℃下约30分钟后沉淀出白色固体之前，悬浮液变得均匀。将非均相反应混合物静置12小时，然后冷却至室温（25℃）。将浆液倒入装有含有250mL去离子水的顶置式机械搅拌器（PTFE 75mm桨叶）的600mL烧杯中。在剧烈搅拌下，混合物均匀，然后沉淀出淡白色固体。通过在具有Whatman 1滤纸（70mm）的布氏漏斗（7.6cm直径）上真空过滤收集固体，并将空气通过5分钟。将该物质转移到装有圆柱形棒的250mL锥形瓶中，并加入50mL甲醇。将浆液搅拌10分钟，然后通过真空过滤收集。将滤饼在真空（0.1mmHg，25℃）下干燥12小时，得到9b，为白色粉末（90％收率）。 参考文献：

[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2529 - 2536 [2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889 [3] Patent: WO2016/206101, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58

词条详情加载中…