4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶主要用于化学合成。
化学合成
合成路线1
- 步骤：在氩气氛下将二异丙胺（28.0mL，0.160mol，2.66当量）溶解在无水THF（60mL）中；0℃下滴加正丁基锂（107.0mL，0.160mol，2.66当量）并搅拌1小时；缓慢加入4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（11.0g，0.060mol，1eq.）的无水THF（300mL）溶液，搅拌3小时；保持0℃加入溴辛烷（28.0mL，0.160mol，2.66当量）的无水THF（20mL）溶液；温热至室温搅拌12小时；用水（20mL）淬灭反应，倒入冰/水混合物中用二乙醚萃取；黄色油状物用己烷重结晶，再溶解于DCM中，用稀NaOH萃取，MgSO₄干燥，过滤并真空除溶剂，高真空干燥得产物。
- 条件：氩气保护；0 - 20℃；四氢呋喃（THF）；无水环境
- 收率：45%（11.02g，0.027mol）
- 产物表征：1H NMR（500MHz，DMSO）δ：8.85（s，1H），8.83（s，1H），7.28（s，1H），7.27（s，1H），2.68（t，J=7.6Hz，4H），1.62（p，J=8.2,6.9Hz，4H），1.32-1.11（m，24H），0.83（t，J=6.5Hz，6H）；HRMS（ESI）m/z：[M+H]+计算值（C₂₈H₄₄）409.358，实测值409.3581。
- 参考文献：[1] Dyes and Pigments, 2014, vol. 104, p. 24-33；[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, #2, p. 305-316
