15295-77-9 (S)-3-氨基二氢呋喃-2(3H)-酮氢溴酸盐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，F:3-10，海关编码:29420000，存储类别:11 - 可燃固体

用于化学合成制备法尼基蛋白转移酶以及硒代甲硫氨酸的假肽抑制剂。

医药

合成路线1

• 步骤: 向L-甲硫氨酸（46kg）的水溶液（69kg）中依次加入溴乙酸（46.0kg）、2-丙醇（69.0kg）和乙酸（69.0kg）；加热至回流（85℃至95℃）并搅拌至1H NMR确认反应完成；减压浓缩后与2-丙醇共蒸发，加入2-丙醇（161.0kg），缓慢加入10wt% HCl/二恶烷溶液（102kg）；加热至60℃搅拌4小时，冷却至22℃搅拌2小时；过滤、洗涤、真空干燥得产物。
• 条件: 反应温度85-95℃（回流），后续处理温度60℃（搅拌）、22℃（搅拌），减压浓缩、共蒸发、过滤、洗涤、真空干燥（40℃）。
• 收率: 70%（39.3kg产物）。
• 1H NMR数据（D2O）: δ 4.79（s，2H），4.61（dd，1H），4.49-4.41（m，2H），2.80（m，1H），2.42（m，1H）。
• 参考文献: [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, #6, p.938-954；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol.3, #2, p.253-262；[3] Molecules, 2013, vol.18, #3, p.3266-3278；[4] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol.140, #9, p.3242-3249；[5] Patent: US2010/256366, 2010, A1；[6] Medicinal Chemistry Research, 2017, vol.26, #12, p.3345-3353；[7] Patent: EP2955174, 2015, A1；[8] Patent: EP3150594, 2017, A1；[9] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #21, p.7490-7497；[10] Patent: WO2003/106445, 2003, A1；[11] Marine Drugs, 2014, vol.12, #1, p.352-367；[12] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.10, p.2539-2549。