作为抗生素类药,用于化学合成、生命科学领域,治疗院外感染初期,对革兰氏阳性和阴性菌(包括耐药菌)有广谱抗菌活性,用于急性和慢性呼吸道感染等。
医药
路线1:
- 步骤1:2-(5-叔丁氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚氨基乙酸(I,302mg)溶于4ml二氯甲烷,加入208mg五氯化磷,冰浴冷却搅拌15min,浓缩后加正己烷再浓缩;残物溶于4ml二氯甲烷,冰浴冷却下加入300mg 7-AACA(Ⅲ)和0.6ml三乙胺在5ml二甲基甲酰胺的溶液,搅拌30min,加10ml 10%磷酸,甲基乙基酮提取,水洗、干燥、浓缩得化合物Ⅳ(390mg,收率65%)。
- 步骤2:13g化合物Ⅳ与50ml三氟乙酸,冰浴冷却搅拌后室温搅拌30min,浓缩加乙酸乙酯再浓缩,残液加100ml乙醚,过滤干燥得化合物Ⅴ(10g,收率92%)。
- 步骤3:1.1g化合物Ⅴ、1.0g咪唑并[1,2-b]哒嗪和1.1g碘化钾溶于50%乙腈水溶液,60-70℃搅拌2h,冷却后硅胶层析(丙酮和80%丙酮水溶液洗脱),MCl胶CHP 20P柱层析(2%乙醇水溶液洗脱),冻干得头孢唑兰(0.2g,收率17%)。
- 步骤4:0.4g头孢唑兰溶于1.0ml 0.01mol/L盐酸,Amberlite XAD-2层析(0.01mol/L盐酸-乙腈1:9洗脱),浓缩加丙酮过滤干燥得盐酸头孢唑兰(0.25g)。