作为抗真菌药,用于治疗皮肤真菌病(如T. mentagrophytes引起的皮肤癣),通过抑制真菌角鲨烯环氧化酶致真菌死亡,还具有抗炎活性,能消除中波紫外线照射所致皮肤红斑。
医药
路线1:
- 步骤: 以1-萘甲酸为原料,经氯化亚砜氯化得1-萘甲酰氯,与1-(4-叔丁基苯)-N-甲基甲胺缩合得N-(4-叔丁基苄)-N-甲基-1-萘甲酰胺,后经氢化铝锂还原、成盐,制得盐酸布替萘芬。
路线2:
- 步骤: 以对叔丁基苯甲酸为原料,经氯化亚砜氯化得对叔丁基苯酰氯,与N-甲基萘甲胺缩合得4-叔丁基-N-甲基-N-(甲基萘)苯甲酰胺,后经氢化铝锂还原、成盐,制得盐酸布替萘芬。
路线3:
- 步骤: 以萘为原料经氯甲基化合成1-氯甲基萘,再与甲胺反应生成N-甲基萘甲胺,后与对叔丁基氯苄缩合、成盐,得盐酸布替萘芬。
路线4:
- 步骤: 以萘为起始原料,经氯甲基化反应制得1-氯甲基萘,再被甲胺取代得到关键中间体N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐,后与对叔丁基氯苄缩合,经成盐、重结晶得到盐酸布替萘芬精制品。
路线5:
- 步骤: 将N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐(2)(41.5g,0.20mol)加至甲苯(150ml)和10%氢氧化钠溶液(160g)的混合液中,加热至80℃,搅拌下滴加对叔丁基氯苄(3)(40.2g,0.22mol),约1h滴完,继续搅拌反应3h。停止反应,冷至室温后分出有机层,用水洗至中性,用无水硫酸钠干燥。过滤,回收甲苯后加适量乙醇溶解残余物,用浓盐酸调至pH2,溶剂回收后得白色1粗品(59.8g)。以50%乙醇重结晶,得白色纯品1。