N-苄氧羰基-D-蛋氨酸(即(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-(甲硫基)丁酸)是一种甲硫氨酸衍生物,主要用于生命科学领域的多肽合成。
生命科学;多肽合成
合成路线1
- 原料:(2R)-2-氨基-4-(甲基硫烷基)丁酸(4.90 g,32.84 mmol)、碳酸钠(16.91 g,159.54 mmol)、氯甲酸苄酯(5.59 g,32.74 mmol)
- 溶剂:水(100 mL)、二恶烷(50 mL)
- 步骤:在室温下,将(2R)-2-氨基-4-(甲基硫烷基)丁酸和碳酸钠溶解于水(100 mL)中;在10分钟内滴加氯甲酸苄酯的二恶烷溶液;将反应混合物在室温下搅拌5小时
- 淬灭:反应完成后,加入水(100 mL)淬灭反应
- 后处理:用乙酸乙酯(300 mL×3)萃取,合并有机相,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩溶剂
- 纯化:残余物通过C18反相柱色谱纯化,采用乙腈水溶液梯度洗脱(0至50%乙腈,30分钟)
- 收率:36%(得到黄色油状物)
- 参考文献:[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, vol. 43, #10, p.2728-2734;[2] Canadian Journal of Chemistry, 2003, vol.81, #8, p.937-960;[3] Patent: WO2017/106607, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00400