607-80-7 芝麻素

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29329990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:皮肤致敏物 类别1

生命科学；中草药成分；具有调节血压和血脂、保护及强化肝功能、抗氧化及抑制肿瘤的作用，是一种非竞争性Δ5-去饱和酶抑制剂，可用于相关生理功效的研究与应用。

生命科学；中草药成分；医药

合成路线 1（1. 合成：607-80-7）

• 步骤: 在-78℃下，向双（三甲基甲硅烷基）氨化锂（1.6mL，1.6mmol，1.0M THF溶液）的溶液中加入12（223mg，0.64mmol）的THF（1.0mL）溶液，15分钟后，在-78℃下加入4a（114mg，0.76mmol）的THF（1.0mL）溶液，将所得混合物在相同温度下搅拌2小时，然后将反应混合物用MeOH和饱和NH₄Cl水溶液淬灭并用EtOAc萃取，将有机层用无水Na₂SO₄干燥，过滤并减压蒸发，使残余物通过柱色谱（硅胶，10％EtOAc的正己烷溶液）得到包含13的粗物质；在室温下向CaCl₂（133mg，1.20mmol）的EtOH（5mL）溶液中加入NaBH₄（91mg，2.40mmol），搅拌15分钟后，在0℃下加入包含13的EtOH（5.0mL）中的粗物质溶液，将得到的混合物在室温下搅拌1.5小时，然后将反应混合物用少量MeOH和饱和NH₄Cl水溶液淬灭，并用EtOAc萃取，用盐水洗涤有机层，用无水Na₂SO₄干燥并减压浓缩，将包含三醇衍生物的粗物质不经进一步纯化用于下列反应；在0℃下，向包含三醇衍生物的CH₂Cl₂（1mL）的粗物质溶液中加入AcCl（8.5μL，98μmol）的MeOH（0.5mL）溶液，将得到的混合物在室温下搅拌18小时，然后将反应混合物倒入饱和NaHCO₃水溶液中并用EtOAc萃取，用盐水洗涤有机层，用无水Na₂SO₄干燥并真空浓缩，通过柱色谱（硅胶，在正己烷中的30％EtOAc作为洗脱液）纯化残余物，得到（+）-芝麻素（1a，47.2mg，21％，3步），为无色固体。
• 条件: With acetyl chloride; trimethyl orthoformate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h;
• 产率: 47.2 mg
• 参考文献: [1] Chemistry Letters, 2014, vol. 43, # 10, p. 1572 - 1574 [2] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 22, p. 3513 - 3521

提取路线（芝麻素提取）

• 步骤: 量取1L的芝麻油脚（965.8g），加入4L的无水乙醇，在30℃下搅拌5h，静置分层，取上层清液，旋转蒸发得到芝麻素富集物；向芝麻素富集物中加入无水甲醇，芝麻素富集物与无水甲醇的料液比为1∶4（kg/L），在55℃下浸取3h，得到浸取液；向浸取液中加入活性炭，活性炭的加入量为浸取液质量的1%，搅拌0.5h，然后过滤，得到芝麻素提取液；将芝麻素提取液缓慢降温至-10℃，使芝麻素结晶，结晶2h，过滤得到芝麻素粗品；向芝麻素粗品中加入石油醚，芝麻素粗品与石油醚的料液比为1∶1（kg/L），35℃下密闭混合0.5h，过滤得到芝麻素粗制品；将芝麻素粗制品溶于无水乙醇，芝麻素粗制品与无水乙醇的料液比为1:30（kg/L），在-5℃下结晶纯化，时间维持3小时，在此条件下经过2次结晶，真空干燥得到芝麻素产品2.16g，芝麻素的提取率为89.1%，所得芝麻素产品的纯度为92.1%。
• 条件: 甲醇、乙醇、石油醚等有机溶剂；温度范围-10℃至35℃；结晶时间2h至3h；柱色谱（硅胶，10％EtOAc的正己烷溶液或30％EtOAc的正己烷溶液）
• 产率: 47.2 mg（合成路线1）；2.16g（提取路线）
• 参考文献: 无（提取路线未提及具体文献）