84625-61-6 伊曲康唑

中文名称: 伊曲康唑
英文名称: Itraconazole
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 伊曲康唑
英文名: Itraconazole
CAS号: 84625-61-6
分子式: C35H38Cl2N8O4
分子量: 705.63
中文别名: 依他康唑; 斯皮仁诺; 亚特那唑; 4-[4-[4-[4-[[cis-2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]哌嗪-1-基]苯基]-2-[(1RS)-1-甲基丙基]-1,2,4-三唑-3-酮; 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]-1-哌嗪基]苯基]-2,4-二氢-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮; 4-(4-(4-(4-((2-((1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基)-2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)甲氧基)苯基)哌嗪-1-基)苯基)-1-(仲丁基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮
英文别名: Itraconazole; Itrizole; Candistat; Sporanos; 2-sec-Butyl-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phenyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one; Itrac; Cladosal 100; Canditral; Sporanox; R51211; Oriconazole; Triasporin; 2-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phenyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one; 4-(4-(4-(4-((2-((1H-1,2,4-Triazol-1-yl)methyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-(sec-butyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

物化属性

LogP: 4.35
PSA: 104.70000
pKa: 3.7 (25℃)
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至灰白色结晶固体或粉末，无气味，从甲苯中结晶，氯仿中为澄清无色溶液
密度

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3286 8(6.1)(3)/PGII，WGK Germany:3，RTECS号XZ5481000，海关编码2934990002，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3，毒害物质数据84625-61-6，毒性LD50（14天）在小鼠、大鼠、狗（mg/kg）：>320、>320、>200（经口，Van Cauteren）。

生产及用途

用途与制备

伊曲康唑为人工合成的三唑类广谱抗真菌药，用于深部真菌引起的系统感染（如曲霉病、念珠菌病等）、念珠菌性阴道炎、浅部真菌感染（如手足癣）及甲真菌病等；餐后立即服用，不同适应症用法用量不同，需注意肝功能监测及药物相互作用。

医药

路线1：

步骤：在N₂保护下，将化合物10（0.05mol）、2.6g氢氧化钠、0.3mL 80%水合肼和150mL DMF混合，40℃反应40分钟；加入23.6g化合物9（0.05mol），60℃反应1.5小时；冷却至20℃，倒入200mL 10%氢氧化钠溶液，加300mL二氯甲烷分层，有机层经10%NaOH、水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤、干燥，滤饼用10mL二氯甲烷冲洗，滤液浓缩后加100mL甲苯、50mL乙酸乙酯，缓慢冷却沉淀得32g伊曲康唑。
条件：反应在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，40℃反应0.67h（含氮气氛），60℃反应1.5h；后处理用二氯甲烷萃取、硫酸镁干燥、甲苯-乙酸乙酯重结晶。
收率：90.5%，纯度99.8%。
参考文献：[1] Patent: CN106146480, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0070; 0071 路线2： 从间二氯苯出发，经与酮康唑相似反应得化合物(I)；化合物(I)与1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪缩合，水解脱乙酰基，与对硝基氯苯缩合，氢化还原，氯甲酸酯酰化，与水合肼反应后环合，烷基化得伊曲康唑；1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪以哌嗪为原料制备。