生命科学;医药,用作抗肿瘤药;镇吐药,为选择性、强效5-HT3受体拮抗剂,用于预防和治疗肿瘤化疗、放疗和手术后引起的恶心和呕吐,对延迟性恶心和呕吐疗效更佳。
医药
路线1:
- 步骤: 5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯在硫酸液中用硝酸硝化,然后在水中用铁粉和氯化铵还原为胺;生成的胺和氯乙酰氯,在碳酸氢钠作用下,在氯仿-水混合液中酰化并环合;得到的化合物在二甲基甲酰胺中,碳酸钾存在下,用碘甲烷甲基化;再水解为羧酸;然后和氯化亚砜回流生成酰氯;最后在含N-甲基吗啉氯仿中和3-氨基奎宁缩合,即得阿扎司琼。
路线2:
- 步骤: 5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯(I)在硫酸液中用硝酸硝化,生成硝化物(Ⅱ),然后在水中用铁粉和氯化铵还原为胺(11I);接着和氯乙酰氯,在碳酸氢钠作用下,在氯仿-水混合液中酰化并环合,生成化合物(1V);(IV)在二甲基甲酰胺中,碳酸钾存在下,用碘甲烷甲基化为化合物(V);接着水解为羧酸(VI),和氯化亚砜回流生成酰氯(Ⅶ);最后在含N-甲基吗啉(MML)的氯仿中和3-氨基奎宁缩合,即得阿扎司琼。