化学合成。Boc-L-丙氨酸苄酯是一种丙氨酸衍生物,主要用于化学合成领域。
化学合成
路线1:
- 原料:N-保护的氨基酸(2mmol,CAS:51814-54-1)、苄醇(1.8mmol)、DCC(3.0mmol)、DMAP(1mmol)
- 溶剂:二氯甲烷(DCM)
- 条件:室温(20℃)搅拌,TLC监测反应
- 步骤:1. 烘箱干燥圆底烧瓶中,将N-保护氨基酸溶于DCM(部分溶解);2. 加入苄醇;3. 加入DCC和DMAP,室温搅拌;4. 反应完成后过滤除DCU;5. 依次用5%NaHCO₃(2×20mL)、盐水(2×5mL)、10%柠檬酸(2×20mL)、盐水(2×5mL)洗涤;6. 氯化钙干燥,旋转蒸发浓缩;7. 柱色谱纯化产物
- 产率:71%
- 参考文献:[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol.46, #8, p.1277-1279;[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol.47, #18, p.3099-3102;[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #35, p.6569-6575;[4] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1988, #4, p.327-328;[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #20, p.2579-2582;[6] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.80, #9, p.4235-4243;[7] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol.47, #29, p.5456-5460;[8] Patent: CN106674318, 2017, A;[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol.28, #1, p.6-10
路线2(重复步骤):
- 原料:N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸(2mmol,CAS:15761-38-3)、苯甲醇(1.8mmol,CAS:100-51-6)、DCC(3.0mmol)、DMAP(1mmol)
- 溶剂:二氯甲烷(DCM)
- 条件:室温搅拌,TLC监测反应
- 步骤:1. 烘箱干燥圆底烧瓶中,将N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸溶于DCM(部分溶解);2. 加入苯甲醇;3. 加入DCC和DMAP,室温搅拌;4. 反应完成后过滤除DCU;5. 依次用5%NaHCO₃(2×20mL)、盐水(2×5mL)、10%柠檬酸(2×20mL)、盐水(2×5mL)洗涤;6. 氯化钙干燥,旋转蒸发浓缩;7. 柱色谱纯化产物(CAS:126400-95-1)
- 参考文献:[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol.46, #8, p.1277-1279;[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol.47, #18, p.3099-3102;[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #35, p.6569-6575;[4] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1988, #4, p.327-328