该物质可用于化学合成与生命科学研究;作为阿曲库铵中间体;具有生物活性,是TIQs类似物,对多巴胺神经元有神经毒性作用,能抑制色氨酸羟化酶(IC50 5.7 μM)及血清素生物合成(IC50 7.5 μM)。
化学合成; 生命科学; 医药中间体
合成路线1
- 原料:3,4-二氢异喹啉盐酸盐(12)、NaBH₄、MeOH、盐水、MeCN、AcOEt、H₂O、5% MeOH-HCl溶液、Et₂O
- 步骤:在0℃、Ar氛围下,向3,4-二氢异喹啉盐酸盐的MeOH悬浮液中加入NaBH₄,室温搅拌10分钟后浓缩;加入盐水和MeCN,用AcOEt萃取水层两次,合并有机层经盐水洗涤、Na₂SO₄干燥后浓缩得黄色油状物;将油状物溶于MeOH,加入5% MeOH-HCl溶液,浓缩后用Et₂O结晶,过滤洗涤得目标产物。
- 条件:0-20℃;惰性气体(Ar)氛围;反应时间0.17小时(室温搅拌10分钟)
- 收率:89%(3步反应)
- 产物特性:白色固体,熔点211-215℃;¹H NMR(DMSO-d6及D₂O)数据见原文
- 参考文献:Heterocycles, 2014, Vol.88, No.2, p.1311-1321