1019206-88-2 瑞格非尼一水合物

WGK Germany:3；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:危害水生环境-急性危害 类别1、危害水生环境-长期危害 类别1、生殖毒性 类别2、特异性靶器官毒性-反复接触类别2

瑞格非尼是口服多激酶抑制剂，用于治疗转移性结直肠癌（经氟嘧啶、奥沙利铂及依立替康化疗、抗VEGF及抗EGFR治疗后）、胃肠道间质瘤（经伊马替尼和舒尼替尼治疗后）、肝细胞癌（经索拉非尼治疗后），不良反应少、价格低、口服方便。

医药

步骤1：4-氯-N-甲基-吡啶-2-羧酰胺盐酸盐制备

• 原料：420g4-氯-N-甲基吡啶-2-羧酰胺（甲苯溶液，30%w/w）、48.8g乙醇、67.2g乙酰氯
• 条件：搅拌控温≤30℃，室温搅拌1.5h，甲苯洗涤，30℃/80mbar减压干燥
• 收率：156g（定量收率）

步骤2：4-(4-氨基-3-氟苯氧基)-N-甲基吡啶-2-羧酰胺制备

• 原料：41.4g4-氯-N-甲基-吡啶-2-羧酰胺盐酸盐、100g甲苯、68.4g水、19.6g45%w/wNaOH、26.7g4-氨基-3-氟苯酚、100g4-甲基-2-戊酮、123.2g叔丁醇钾（20%w/w四氢呋喃溶液）、70g1-甲基-2-吡咯烷酮
• 条件：真空蒸馏浓缩甲苯，1-甲基-2-吡咯烷酮取代；共沸蒸馏除水，真空蒸馏除4-甲基-2-戊酮；100℃加热，70分钟滴加叔丁醇钾溶液，100℃搅拌3h，80℃加甲苯、水、乙酸，50℃播种，0℃搅拌30分钟，甲醇/水（1:3v/v）洗涤，30℃/80mbar减压干燥
• 收率：40.7g（理论值78%）

步骤3：瑞格非尼一水合物制备

• 原料：20.0g4-(4-氨基-3-氟苯氧基)-N-甲基吡啶-2-羧酰胺、180g四氢呋喃、18.7g异氰酸(4-氯-3-三氟甲基-苯基)酯、21.1g甲苯、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇、9.0g乙酰氯、30g四氢呋喃、7.8g甲醇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