876343-09-8 7-(苯磺酰基)-4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶

WGK Germany:3 海关编码:2933599590 存储类别:11 - 可燃固体

作为含碘嘧啶类中间体，用于医药或农药领域的相关合成反应（具体用途未明确说明，基于其结构推测为关键中间体）。

医药; 农药

186519-89-1 876343-09-8 以4-氯-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶为原料合成4-氯-6-碘-7-(苯基磺酰基)-7H-吡咯并[2,3]嘧啶的一般步骤：在氮气保护下，将4-氯-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（10.0g，34.0mmol）溶于无水THF（300ml）中，冷却至-78℃。使用注射泵在30分钟内缓慢滴加二异丙基氨基锂（2M的THF/正庚烷/乙苯溶液，26mL，51.1mmol）。反应1小时后，再使用注射泵在30分钟内滴加溶解于无水THF（60ml）中的碘（11.2g，44.3mmol）。反应混合物继续搅拌1小时，随后加入1M HCl溶液（180ml）。搅拌至反应混合物温度升至22℃，然后进行浓缩。向浓缩物中加入二氯甲烷（250ml）和水（200ml），分离有机层。水相用二氯甲烷（2×90ml）萃取，合并有机相后用盐水（100ml）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。粗产物通过乙腈（150ml）重结晶，得到浅黄色固体产物4-氯-6-碘-7-(苯基磺酰基)-7H-吡咯并[2,3]嘧啶（10.5g，25.1mmol，收率74%），熔点为190℃（分解）。产物纯度经HPLC测定为99%（保留时间t R = 25.9分钟）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.77（s，1H），8.12-8.09（m，2H），7.82-7.78（m，1H），7.71-7.67（m，2H），7.34（s，1H）；13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ：153.3, 152.1, 150.0, 137.2, 135.5, 130.0（2C）, 127.6（2C）, 120.6, 116.6, 84.6；IR（neat，cm-1）：1394, 1087, 724；HRMS（EI，m/z）：418.8988（计算值：C12H7ClIN3S，418.8987，[M]+）。 参考文献： [1] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2516 - 2527 [2] Patent: WO2015/959, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63 [3] Patent: WO2018/88780, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [4] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0264 [5] Patent: WO2006/17443, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 56