17403-47-3 5-硝基-2,3-二氢苯并呋喃

中文名称: 5-硝基-2,3-二氢苯并呋喃
英文名称: 5-Nitro-2,3-dihydrobenzofuran
CAS号
分子式: C₈H₇NO₃
分子量: 165.15
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-硝基-2,3-二氢苯并呋喃
英文名: 5-Nitro-2,3-dihydrobenzofuran
CAS号: 17403-47-3
分子式: C8H7NO3
分子量: 165.15
中文别名: 5-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃; 2,3-二氢-5-硝基-苯并呋喃
英文别名: 5-Nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran; 2,3-Dihydro-5-nitrobenzofuran; Benzofuran, 2,3-dihydro-5-nitro-; Anaprazole Impurity 1

物化属性

BBB渗透剂: Yes
CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂: No
LogP: 1.32
P-糖蛋白底物: No
储存条件: 2-8°C
可旋转键数: 1
外观: 浅黄色至黄色固体
密度: 1.360±0.06 g/cm³ (Predicted)
拓扑极性表面积: 55.05 Å²
摩尔折射率: 44.61
氢键供体数: 0.0
氢键受体数: 3.0
水溶解性: 0.873 mg/ml ; 0.00529 mol/l
沸点: 292.3±29.0 °C (Predicted)
生物利用度评分: 0.55
皮肤渗透系数: -6.06 cm/s
胃肠道吸收: High
芳香重原子数: 6
重原子数: 12

安全信息

安全说明

海关编码:2932990090

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与生产。

医药

合成路线 1（1. 合成：17403-47-3）

产率：54% 合成条件：With silver nitrate; acetyl chloride In water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 5 h; 实验步骤：将硝酸银（1.41g，8.32mmol）和香豆烷3（0.59mL，8.32mmol）溶解在乙腈（10mL）中，并置于100mL三颈烧瓶中，该烧瓶配有滴液漏斗，冷凝器和干燥管，以及温度计。在0℃下向反应混合物中加入0.59mL（8.32mmol）乙酰氯。随着氯化银的量增加，使用乙腈进一步稀释和更剧烈的搅拌来帮助维持反应物在0-5℃下接触1小时并在室温下保持4小时。在0℃下向反应烧瓶中加入20mL水，然后当混合物在室温下时再加入10mL水。使用乙酸乙酯对固体和液体材料进行彻底处理以提取产物。浓缩有机层，用MgSO 4干燥，然后通过柱色谱（EA /正己烷）纯化，得到740mg 5（54％），为黄色固体。 参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 13, p. 5579 - 5601 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 13, p. 3821 - 3830 [3] Patent: EP2532665, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41 [4] Patent: WO2003/82787, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 18, p. 6681 - 6698 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 21, p. 6430 - 6446

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