17228-63-6 6-氯-1-甲基吡啶-2(1H)-酮

海关编码:2933399990

6-氯-1-甲基吡啶-2(1H)-酮主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：17228-63-6）

产率：67% 合成条件：With potassium carbonate In acetone at 20℃; for 16 h; Heating / reflux 实验步骤：向6-氯吡啶-2-醇（10.00g，77.19mmol）的丙酮（350mL）溶液中加入K 2 CO 3（37.34g，270.2mmol）和碘甲烷（17.37ml，270.2mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后在回流下搅拌16小时。 将反应混合物冷却至室温，滤出K 2 CO 3并用丙酮洗涤。 然后浓缩滤液，将残余物在H 2 O和CH 2 Cl 2之间分配。 分离各相，水相用CH 2 Cl 2（1x）再萃取。 将合并的CH 2 Cl 2层干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩，得到黄色油状物。 通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物111-03-PCT-P2338R1-02120.004WO1127，用10：1 CH 2 Cl 2 / EtOAc洗脱。 得到所需产物（7.38g，67％），为白色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ7.23（dd，1H），6.50（dd，1H），6.30（m，1H），3.69（s，3H）。 LRMS（ESI pos）m / e 144（M + 1）。 参考文献：

• [1] Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 253 - 260 [2] Patent: WO2007/146824, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 126; 127 [3] Patent: WO2015/200843, A1. Location in patent: Paragraph 00179 [3] Patent: , 2015, . Location in patent: Paragraph 00179 [5] Patent: WO2012/114268, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 101 [6] Patent: US2014/73651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0734;0735 [7] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 1, p. 296 - 303

合成路线 2（2. 合成：17228-63-6）

产率：472 mg 合成条件：With potassium carbonate In ethanol at 70℃; for 18 h; 实验步骤：步骤a：6-氯吡啶-2（1H） - 酮（500mg，3.86mmol），K 2 CO 3（800mg，5.79mmol）和甲基碘（0.360mL，5.79mmol）在EtOH（11.6）中的混合物 将mL）在70℃下搅拌18小时。 将反应混合物冷却至室温，减压除去挥发物，将残余物悬浮在水中。 aq。 将水层用EtOAc（2×）萃取。 将合并的有机层用MgSO4干燥，过滤，并在减压下除去挥发物。 通过硅胶色谱法（0至10％MeOH / DCM梯度）纯化残余物，得到6-氯-1-甲基吡啶-2（1H） - 酮（472mg，3.29mmol）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）öppm7.39（dd，J = 9.2,7.3Hz，1H），6.49（dd，J = 7.3,1.2Hz，1H），6.41（dd，J = 9.2） ，1.1Hz，1H），3.55（s，3H）。 MS m / z 144.0（M + H）。 参考文献：

• [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 16, p. 5802 - 5808 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2313 - 2322 [3] Patent: WO2016/203405, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00404