106429-57-6 2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：106429-57-6）

产率：94% 合成条件：at 0℃; for 16 h; 实验步骤：在0℃下，向3,4-二氨基 - 苯甲酸甲酯（5.00g，30.1mmol）和THF（40mL）的溶液中加入羰基二咪唑（7.32g，45.1mmol）。 将混合物搅拌16小时，并使其温热至23℃。 1M水溶液的解决方案 在0℃下加入HCl（50mL），然后加入水（70mL）并将混合物搅拌1小时。 过滤所得沉淀物并在减压下干燥18小时，得到标题化合物，将其不经进一步纯化用于下一步骤（5.45g，94％）。 MS（ESI / CI）：质量计算值。 C9H8N2O3的制备，192.1; m / z发现，193.1 [M + H] +。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：11.01（s，1H），10.84（s，1H），7.63（dd，J = 8.2,1.6Hz，1H），7.47（s，1H），7.02（ d，J = 8.2Hz，1H），3.82（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/134750, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 139 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 12, p. 3719 - 3742 [3] Patent: US2010/249124, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [4] Cell Chemical Biology, 2018, vol. 25, # 6, p. 677 - 12,690

合成路线 2（2. 合成：106429-57-6）

产率：97% 合成条件：Stage #1: at 150℃; for 7 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将3,4-二氨基苯甲酸甲酯二盐酸盐（20g，0.08mol）与尿素（6.54g，0.11mol）混合。 将反应混合物在150℃下加热7小时。 冷却后，将粉末悬浮在水（400ml）中，用盐酸将最后一种的pH调节至0.45。 过滤沉淀物并用水和盐酸（pH = 1.5）冲洗。 将获得的滤饼在100℃下干燥。产量15.7g（97％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/279122, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16