374794-96-4 2-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸-1,1-二甲基乙酯

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医药

236406-38-5 374794-96-4 以4-(2-羟基乙基)-4-(羟基甲基)-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯为原料合成2-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯的一般步骤：在0℃下，将偶氮二羧酸二乙酯（183μL，1.16mmol）的四氢呋喃（0.5mL）溶液缓慢滴加到搅拌中的4-(2-羟基乙基)-4-(羟基甲基)-1-哌啶羧酸叔丁酯（250mg，0.96mmol）和三苯基膦（303mg，1.16mmol）的四氢呋喃（10mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌90分钟，随后在室温下搅拌过夜。之后，将混合物冷却至0-20℃，并额外加入三苯基膦（126mg，0.48mmol）和偶氮二羧酸二乙酯（76μL，0.48mmol）。混合物在室温下继续搅拌2.5小时。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用异己烷/乙酸乙酯（80:20）作为洗脱剂，得到2-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯，为无色油状物（150mg，收率65%）。质谱（电喷雾正离子模式）m/z: 186（[M+1-C4H8]+）。 参考文献： [1] Patent: US2003/225059, 2003, A1. Location in patent: Page 27 [2] Patent: US2003/236250, 2003, A1. Location in patent: Page 30 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 13, p. 1759 - 1762