372198-69-1 6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：55% 合成条件：With sulfuric acid In ethanol at 90℃; for 18 h; 实验步骤：对锥的解决方案。 向H 2 SO 4（2.7mL）的EtOH（140mL）溶液中加入2-氨基-5-溴吡啶（Aldrich，5.92g，34.2mmol）和2-氯-3-氧代丙酸乙酯钾盐（20.0g，106.0mmol;参见Tetrahedron， 56,7915-7921（2000））在密封管中。 用N 2吹扫反应容器，密封并加热至90℃。 18小时后，将所得浆液冷却至室温，过滤并减压浓缩。 将残余物用EtOAc稀释，用1N NaOH洗涤，然后用盐水洗涤，并将合并的水层用95：5EtOAc / MeOH反萃取。 将合并的萃取物用Na 2 SO 4干燥并使碳脱色，通过Celite垫过滤。 并在减压下浓缩。 将残余物从1：1EtOAc /己烷（100mL）中重结晶，得到5.09g（55％）标题化合物，为灰白色固体。 MS（ES）+ m / e 271.2 [M + H] +。 参考文献：
产率：32% 合成条件：With sulfuric acid In ethanol at 0 - 80℃; for 5 h; 实验步骤：在0℃下向H 2 SO 4（1.81g，18.50mmol，986μL，1.6当量）和EtOH（25mL）的溶液中加入实施例102A（6.76g，35.8mmol，3.1当量）和2-氨基-5-溴吡啶。 （2.00g，11.56mmol，1当量）。 将反应在80℃下搅拌5小时。 将反应冷却至25℃。 向混合物中加入水，用饱和NaHCO 3将溶液的pH调节至7。 用乙酸乙酯（300mL×3）萃取混合物。 将合并的有机相用盐水（200mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。 通过硅胶（0343）色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 10 / 1,3 / 1）纯化残余物。 获得实施例112A（1.00g，3.72mmol，32％产率），为白色固体。 ESI m / z 268.9 [M +1] +。 （0344）MR：（CDC13,400MHz）：ppm 9.56（s，1H），8.38（s，1H），8.03（d，J = 8.8Hz，1H），7.6（dd，J = 1.6,9.6） Hz，1H），4.47-4.42（m，2H），1.43（t，J = 7.2Hz，3H）。 参考文献：
产率：21% 合成条件：Reflux 实验步骤：向氯代乙酰乙酸乙酯（根据Plouvier等人描述的方法制备，Heterocycles 1991,32,693）（2.41g，16.0mmol）的乙醇（60mL）溶液中加入5-溴吡啶-2-胺（2.77g） 加入16.0mmol），将混合物加热至回流过夜。 冷却后，通过旋转蒸发除去溶剂，并将残余物用CHCl 3（50mL）和饱和NaHCO 3水溶液处理。 分离各层，水层进一步用CHCl3（2×30mL）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，并浓缩至干。 通过快速柱色谱法（20-35％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到标题化合物（0.9g，21％）。 1H-NMR（DMSO-d6,400MHz）δ9.61（s，1H），8.32（s，1H），8.00（d，J = 9.6Hz，1H），7.74（d，J = 9.6Hz， 1 H），4.48（q，J = 7.2Hz，2H），1.45（t，J = 7.2Hz，3H）。 LC-MS：254nm处的单峰，MH +计算值。 C10H10BrN2O2的分析计算值：269，实测值：269。 参考文献：