147804-30-6 1-氧杂-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-甲酸叔丁酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：99% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 0.67 h; Stage #2: at 20 - 55℃; for 2.50 h; Stage #3: With water In dimethyl sulfoxide at 0℃; 实验步骤：[参考例1] 6-氮杂-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸叔丁酯的合成将60％NaH-油包（5.28g，132mmol）溶解于DMSO（二甲基亚砜）（250mL）中后冷却至0℃，加入三甲基碘化锍（29.0g，132mmol）。然后将反应混合物升至室温并将混合物搅拌40分钟。将N-Boc-哌啶酮（Boc =叔丁氧基羰基）（25.0g，125mmol）加入到反应混合物中，然后将其在室温下搅拌1小时，然后在55℃下搅拌1.5小时。接下来，将反应混合物倒入冰冷却的水（500mL）中并用AcOEt（乙酸乙酯）（500ml×3次）萃取。将乙酸乙酯层合并得到的有机层用水洗涤，然后用饱和盐水洗涤，然后用无水Na 2 SO 4干燥。过滤后，浓缩滤液，得到6-氮杂-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸叔丁酯。通过1H-NMR鉴定该化合物。产量为26.4g（99％）。 1H-NMR（270MHz，CDCl3）：1.40-1.49（m，2H），1.46（s，9H），1.74-1.85（m，2H），2.69（s，2H），3.37-3.48（m，2H） ，3.68-3.77（m，2H）。 参考文献：
产率：90.2% 合成条件：With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In chloroform at 0 - 20℃; 实验步骤：将N-Boc-1-氧杂-6-氮杂螺[2.5]辛烷N-Boc-4-亚甲基 - 哌啶（0.222g，1.12mmol）送至程序8，形成所需的N-Boc-1-氧杂-6-氮杂螺环[2.5]辛烷（0.215g，1.01mmol，90.2％收率）：1H NMR（250MHz，DMSO-d6）δ3.29-3.61（m，6H），1.56-1.70（m，2H），1.30-1.54 （m，l IH）。;步骤8：环氧化物的合成在0℃下搅拌烯烃（5.16mmol）的氯仿（20mL）溶液，加入对氯过苯甲酸（8.0mmol），将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。然后使其温热至室温。通过MS和TLC监测反应进程，并根据需要加入另外部分的m-CPBA。完成后，将反应混合物用氯仿（50mL）稀释，并用10％水溶液洗涤。 Na 2 SO 3（2×30mL），10％aq。 NaHCO 3（2×50mL）和盐水（50mL）。将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法（硅胶/己烷：乙酸乙酯0-25％）纯化。 参考文献：
产率：98% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：在0℃下，向NaH（1.68g，42.0mmol）的无水DMF（70mL）溶液中加入（CH 3）3 SI（8.56g，42.0mmol），在室温下搅拌30分钟。 在0℃下加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（7.00g，35.0mmol），将反应混合物在室温下搅拌16小时。 将反应混合物用水（50.0mL）淬灭并用EtOAc（2×100mL）萃取。 将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩，得到产物（7.40g，98％），为无色油状物。 MS：m / z = 214（M + H +）。 参考文献：