62019-56-1 2,4-二氯-5-噻唑羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：62019-56-1）

产率：88% 合成条件：With sodium chlorite; aminosulfonic acid; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向化合物II（500mg，2.74mmol）的THF（18ml）和水（12ml）溶液中加入磺酰胺（346mg，3.56mmol）和NaClO2（323mg，3.56mmol）在水中的混合物（ 2毫升）。 将混合物在室温下搅拌2小时，用AcOEt稀释，并用水洗涤。 分离有机相，真空浓缩，得到标题化合物III（440mg，88％），为黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/270456, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8

合成路线 2（2. 合成：62019-56-1）

产率：48 g 合成条件：With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 18 h; Cooling 实验步骤：将二异丙胺（42ml，297mmol）溶于1000ml THF中并冷却至-70℃。 加入181.2ml nBuLi（1.6M己烷溶液，290mmol）。 将温度短暂升至0℃并将反应混合物再次冷却至-70℃。 在-70℃下缓慢加入2,4-二氯噻唑（40.8g，265mmol）的200ml THF溶液。 将干冰放入与聚四氟乙烯管连接的反应混合物的单独容器中，在-78℃下在反应混合物中鼓泡形成CO 2。 将混合物在冷却浴中搅拌18小时，温度达到20℃。 将混合物用2N HCl淬灭。 用NaCl饱和水相后，用乙酸乙酯萃取混合物，用MgSO 4干燥并蒸发，得到48.0g 2,4-二氯 - 噻唑-5-羧酸，Mp：165-166℃。 参考文献：

• [1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 2, p. 215 - 219 [2] Patent: EP2532661, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24 [3] Patent: WO2012/168361, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50 [4] Patent: WO2013/156433, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 37-38 [5] Patent: WO2017/156493, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0182; 0214