1548-61-4 2-三氟甲基-4-硝基苯酚

危险性质：非危险化学品

2-三氟甲基-4-硝基苯酚在医药和农药领域有应用，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1548-61-4）

产率：83% 合成条件：With hydrogen bromide In water; acetic acid for 96 h; Heating / reflux 实验步骤：将6-甲氧基-5-硝基三氟甲苯（24.73g，110.7mmol）的乙酸（260ml）溶液和HBr水溶液（62％，130ml）加热回流96小时，冷却，蒸发并溶于水。 饱和NaHCO 3溶液/ Et 2 O（3x）。 有机相用10％NaCl水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发，得到19.27g（83％）4-硝基-2-三氟甲基 - 苯酚，为黄色固体，MS：207（M +），MP：103-104℃。 参考文献：

• [1] Journal of Materials Chemistry, 2009, vol. 19, # 39, p. 7208 - 7215 [2] Patent: US2004/248951, 2004, A1. Location in patent: Page 16 [3] Patent: WO2007/4749, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 150 [4] Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 4660 - 4662 [5] Patent: WO2005/80340, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50 [6] Patent: WO2012/100734, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5293 - 5302

合成路线 2（3. 合成：1548-61-4）

产率：67% 合成条件：With sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 25℃; for 8 h; 实验步骤：将1-氯-4-硝基-2-（三氟甲基）苯（2.0mL，13.3mmol）溶解在二甲基亚砜（DMSO，12mL）中，在低于25℃的温度下分批加入NaOH（1.6g）。 反应溶液在室温（RT）下反应8小时。 在反应终止后，使用浓HCl将反应溶液的pH调节至1.0，然后将反应溶液倒入分液漏斗中并用CH 2 Cl 2萃取五次（每次20ml）。 将获得的CH 2 Cl 2溶液用MgSO 4水合并在真空下浓缩。 将所得浓缩物进行硅胶柱纯化（50g），用CHCl3 /正己烷（2：1）体系洗脱，得到化合物1（1.85g），收率约67％。 化合物1：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ8.48（1H，d，J = 2.4Hz），8.32（1H，dd，J = 8.8,2.4Hz），7.14（1H，d，J = 8.8赫兹）。 参考文献：

• [1] Patent: US2014/11882, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0009; 0029 [2] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, # 1, p. 242 - 243 [3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 12, p. 4659 - 4666 [4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 12, p. 4659 - 4666 [5] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 24, p. 3901 - 3902