213318-44-6 N-Boc-吲哚-2-硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：213318-44-6）

产率：67% 合成条件：With lithium diisopropyl amide In diethyl ether at -70℃; 实验步骤：步骤2：1-（叔丁氧基羰基）-1H-吲哚-2-基硼酸将二异丙基氨基锂（140mL）滴加到1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（26g，119.67mmol）的混合物中。 在-70℃下，在乙氧基乙烷（500mL）中的三异丙基硼酸酯（30g，159.57mmol）。将所得溶液在-70℃下搅拌（通过TLC（EtOAc / PE = 1：5）监测反应进程）。 然后通过加入200g水/冰淬灭反应混合物。 通过加入HCl（10％）将pH调节至7。 将所得溶液用乙醚（1×100mL）萃取，合并有机层，用Na 2 SO 4干燥，得到13g（67％）1-（叔丁氧基羰基）-1H-吲哚-2-基硼酸，为白色。 固体。 参考文献：

• [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 8, p. 1218 - 1227 [2] Patent: US2008/139558, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [3] Patent: EP2687530, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0096

合成路线 2（3. 合成：213318-44-6）

产率：37% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane 实验步骤：实施例5化合物（III）在-78℃和氮气下，向2,2,6,6-四甲基哌啶（11.0g; 78mmol）的THF（170ml）溶液中加入1.6M BuLi溶液（缓慢加入56.1ml; 89.7mmol）的己烷溶液，以保持温度低于-65℃。将混合物在-75℃下搅拌10分钟，然后在30分钟内温热至0℃。再次冷却至-78℃后，加入1-叔丁氧基羰基吲哚（15.6g; 72mmol）的THF（300ml）溶液，保持温度低于-65℃。将混合物在0℃搅拌1小时。在-75℃下滴加硼酸三甲酯（7.5g; 72mmol）的THF（200ml）溶液。使反应温热至室温过夜。加入0.25N HCl溶液（200ml），真空除去THF。残余物用乙醚（3×150ml）萃取，合并的有机相用水（2×100ml）洗涤，用硫酸钠干燥。然后将溶液浓缩，冷却至0℃并过滤，得到结晶（1-叔丁氧基羰基吲哚-2-基）硼酸（6.95g; 26.6mmol）。产量：37％。 1NMR（400mhz，CDCl3），ppm：1.73（9H，s），7.31（2H，m），7.56（2H，m），7.57（2H，bs）8.01（1H，bd，J = 8.2Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: US6071947, 2000, A