化学合成，手性化合物合成。
化学合成；手性化合物合成
合成路线 1（1. 合成：119020-01-8）
产率：71%
合成条件：With water; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 20℃; for 12 h;
实验步骤：通用方法：向搅拌的叠氮化物衍生物9a或9b（4.03mmol）的THF（1mL）溶液中加入固体Ph 3 P（4.03mmol）和H 2 O（6.04mmol）。 将所得溶液在室温下搅拌12小时，然后减压浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法（MeOH-CH 2 Cl 2,9：1）纯化粗产物。
参考文献：
- [1] Synthesis, 2005, # 14, p. 2407 - 2413 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 48, p. 11382 - 11385 [3] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 17, p. 2517 - 2523 [4] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 40, p. 5281 - 5286 [5] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2013, vol. 188, # 4, p. 509 - 511 [6] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 17, p. 2458 - 2468 [7] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 1, p. 209 - 212 [8] Synlett, 2006, # 17, p. 2804 - 2806 [9] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 17, p. 2458 - 2468 [10] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 5, p. 615 - 618 [11] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 1377 - 1379 [12] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 9-10, p. 1101 - 1105 [13] Patent: WO2004/58705, 2004, A2. Location in patent: Page 53-54 [14] Chirality, 2010, vol. 22, # 4, p. 432 - 441 [15] Journal of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 57, # 5, p. 591 - 598 [16] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2014, vol. 57, # 4, p. 209 - 214
合成路线 2（2. 合成：119020-01-8）
产率：58%
合成条件：With hydrazine hydrate In ethanol at 70℃; for 2 h;
实验步骤：将参考实施例5中得到的（S）-2 - [（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）甲基] - 吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（4.67g，14.1mmol）溶解在乙醇（71mL）中 在加入肼*一水合物（1.4mL，28.2mmol）后，将混合物在70℃下搅拌2小时。 过滤除去不溶物后，将滤液减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物，得到（S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1.65g，58％）。 ESI-MS：m / z 201 [M + H] +。 1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.47（s，9H），1.71-1.99（m，4H），2.68（dd，J = 12.9,6.9Hz，1H），2.84（m，1H），3.24- 3.51（m，2H），3.77（m，1H）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 51, p. 9703 - 9707 [2] Patent: EP2163554, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 49
